|
Ainm Táirge |
Meitil 5-bróma-6-meitilnicotináit |
|
Uimhir CAS |
1174028-22-8 |
|
Foirmle Mhóilíneach |
C8H8BrNO2 |
|
Meáchan Móilíneach |
230.06 |
|
SMILES Cód |
O=C(OC)C1=CN=C(C)C(Br)=C1 |
|
MDL Uimh. |
MFCD19440397 |
Airíonna Ceimiceacha
Faightear an comhdhúil seo go hiondúil mar phúdar criostalach as-bán go pale buí. Is é a fhoirmle mhóilíneach C8H8BrNO2, a fhreagraíonn do mheáchan móilíneach 230.06. Is gnách go dtagann an leáphointe laistigh den raon 78–82 céim. Tá an dlús ríofa thart ar 1.60 g/cm³ faoi choinníollacha comhthimpeallacha. Tá sé intuaslagtha i dtuaslagóirí orgánacha coitianta lena n-áirítear déchlóraimeatán, aicéatáit eitile, tetrahydrofuran, agus meatánól, agus léiríonn sé intuaslagthacht teoranta in uisce agus intuaslagthacht diomaibhseach i hidreacarbóin alafatacha mar heacsán. Is éard atá sa mhóilín fáinne piridín le adamh bróimín ag an suíomh 5, grúpa meitile ag an 6 suíomh, agus eistear meitile ag an 3 shuíomh. Tá feidhm an eistear i mbaol hidrealú faoi choinníollacha aigéadacha nó bunúsacha, agus soláthraíonn an adamh bróimín láimhseáil ilúsáideach le haghaidh tras-imoibrithe cúplála catalaíoch miotail. Moltar stóráil i gcoimeádáin atá séalaithe go docht atá cosanta ó sholas agus taise faoi choinníollacha tirime fionnuar. Ba cheart teagmháil le gníomhairí ocsaídeacha láidir, aigéid láidre, agus bunanna láidre a sheachaint.
Cur síos
Is díorthach piridín trí ionadach é Methyl 5-bromo-6-methylnicotinate a bhaineann leis an teaghlach eistear aigéad nicotinic. Comhcheanglaíonn an móilín trí ghrúpa feidhme ar leith: adamh bróimín ag an suíomh 5, grúpa meitile ag an 6 suíomh, agus eistear meitile ag 3 shuíomh an fháinne piridín. Soláthraíonn an croí piridín, lena adamh nítrigine aistarraingthe leictreon, ardán aramatach measartha leictreon atá in ann dul i mbun cruachta π agus idirghníomhaíochtaí nascáil hidrigine. Feidhmíonn an t-adamh bróimín mar láimhseáil leictreafail ildánach le haghaidh trasfhrithghníomhartha cúplála catalyzed Pallaidiam cosúil le cúpláin Suzuki, Sonogashira, agus Buchwald Hartwig, rud a chuireann ar chumas grúpaí éagsúla airile, heitrea-arail nó aimín a thabhairt isteach. Cuireann an grúpa meitile ag suíomh 6 le carachtar hidreafóbach agus tionchar stéarach, ag modhnú an lipophilicity iomlán agus idirghníomhaíochtaí ceangailteach. Soláthraíonn an t-eistear meitile coibhéis aigéad carbocsaileach faoi chosaint, ag tairiscint suíomh le haghaidh tuilleadh feidhme trí hidrealú, tras-aistriú, nó laghdú ar an alcól comhfhreagrach. Mar gheall ar an meascán seo d'halaigine inathraithe, d'ionadaí ailcile, agus d'aigéad carbocsaileach folaigh ar chroílár heitrea-aramataigh faoi phribhléid, is bloc tógála luachmhar é an comhdhúil sa cheimic íocshláinte agus sintéis orgánach chun móilíní níos casta a thógáil le gníomhaíocht bhitheolaíoch fhéideartha.
Úsáidí
Meánrang Cógaisíochta
I bhfionnachtain drugaí, úsáidtear an t-eistear piridín bróimínithe seo mar bhloc tógála chun comhdhúile a shintéisiú le gníomhaíocht fhéideartha i gcoinne ailse, athlasadh agus galair thógálacha. Cumasaíonn an adamh bróimín éagsúlú céim dhéanach trí imoibrithe traschúplála, rud a cheadaíonn iniúchadh córasach ar chaidrimh ghníomhaíochta struchtúir. Is féidir an t-eistear a hidrealú chuig an aigéad carbocsaileach le haghaidh cúplála aimíde le hamine ina bhfuil cógasfór, rud a chumasaíonn giniúint tapa leabharlanna le haghaidh scagadh bitheolaíoch. Is féidir leis an ngrúpa meitile tionchar a imirt ar chobhsaíocht meitibileach agus ar chleamhnas ceangailteach trí idirghníomhaíochtaí hidreafóbach le spriocphróitéiní.
Bloc Tógála do Chórais Heitreafháinneacha
Feidhmíonn an comhdhúil mar réamhtheachtaí chun córais heitreafháinneacha chomhleáite a thógáil amhail pirimidín[2,3 d]pirimidíní, pirimidíní [3,4 b]piridín, agus imidazó[1,2 a] piridín trí imoibrithe cicli-chomhdhlúthúcháin. Is féidir leis an bróimín a bheith ag gabháil le traschúpláil le hionadaithe a thabhairt isteach a ghlacann páirt in imoibrithe foirmithe fáinne, agus soláthraíonn an t-eistear láimhseáil le haghaidh tuilleadh feidhme. Déantar imscrúdú ar na córais fháinne seo maidir lena n-airíonna cógaseolaíochta, agus cuireann an croí docht piridín srian comhfhoirmiúil ar fáil chun sprice a aithint agus a roghnú.
Meánrang do Dhíorthaigh Aigéad Nicotinic
Tugann hidrealú an eistear aigéad 5-bromo-6-meitilnicotinic, bloc tógála luachmhar chun analógacha aigéad nicotinic a ullmhú le gníomhaíocht bhitheolaíoch féideartha. Déantar na díorthaigh seo a iniúchadh le haghaidh a gcumas meitibileacht lipid a mhodhnú, gníomhú mar ghníomhairí frith-dislipidéime, nó feidhmiú mar ligands do ghabhdóirí cúpláilte próitéin G. Cumasaíonn an t-adamh bróimín tuilleadh feidhmiúla trí thraschúpláil chun cumas agus roghnaíocht a bharrfheabhsú, agus is féidir leis an ngrúpa meitile tionchar a imirt ar airíonna cógaschinéiteacha.
Bloc Tógála Sintéise Orgánach
Mar idirmheánach sintéiseach ildánach, glacann meitile 5-bromo-6-methylnicotinate páirt i gclaochluithe éagsúla lena n-áirítear traschúpláin chatalaithe Pallaidiam, ionadú aramatach núicléifileach (faoi choinníollacha foréigneacha), agus straitéisí miotalaithe faoi threoir. Is féidir núicléifilí éagsúla a chur in ionad an bróimín nó é a thiontú go speicis orgániotalacha le haghaidh tuilleadh feidhme. Is féidir an t-eistear a laghdú go dtí an alcól comhfhreagrach le haghaidh foirmiú éitear nó a thiontú go grúpaí feidhme eile. Soláthraíonn an grúpa meitile suíomh le haghaidh feidhmiúil radacach nó catalaíoch C–H miotail, rud a chuireann ar chumas éagsúlachta breise a thabhairt isteach. Síneann a fhóntas chuig sintéis analógacha táirgí nádúrtha agus ábhair fheidhmiúla nuair a thugann an fáinne piridín airíonna nascáil leictreonaí agus hidrigine inmhianaithe.
Clibeanna Te: meitil 5-bróma-6-methylnicotinate, monaróirí tSín meitil 5-bróma-6-methylnicotinate, soláthraithe








![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)


![(4-(1-(3-(Cianaimeitil)-1-(ethylsulfonyl)azetidin-3-il)-1H-pyrazol-4-il)-7H-pioróló[2,3-d]pirimidin-7-il)meitilPivalate](/uploads/44503/small/4-1-3-cyanomethyl-1-ethylsulfonyl-azetidin-3d3723.png?size=195x0)
![2-(4-Meitiocsaifeinil)imidazó[1,2-a]piridín-3-carbaldéad](/uploads/44503/small/2-4-methoxyphenyl-imidazo-1-2-a-pyridine-3b74bc.png?size=195x0)


![7-Bromo-5-clóra-1H-pyrrolo[2,3-c]piridín](/uploads/44503/small/7-bromo-5-chloro-1h-pyrrolo-2-3-c-pyridine1c412.png?size=195x0)