7-Bromo-5-clóra-1H-pyrrolo[2,3-c]piridín

Faightear an comhdhúil seo go hiondúil mar sholad criostalach a théann ó -bán go buí geal. Is é a fhoirmle mhóilíneach C7H4BrClN2, a fhreagraíonn do mheáchan móilíneach 231.48. Is gnách go dtagann an leáphointe laistigh den raon 210-215 céim , go minic le dianscaoileadh faoi deara ar théamh fada. Tá an dlús ríofa thart ar 1.96 g/cm³ faoi choinníollacha comhthimpeallacha. Léiríonn sé intuaslagthacht theoranta i dtuaslagóirí orgánacha coitianta ar nós déchlóraimeatán agus meatánól, ach tuaslagann sé níos fusa i dtuaslagóirí aprotacha polacha cosúil le sulfocsaíd démheitiol agus démheitiolformaimíd. Tá an cumaisc beagnach dothuaslagtha in uisce agus hidreacarbóin alafatacha. Tá croí heitreafháinneach comhleádh piridín sa mhóilín agus bróimín ag an suíomh 7-agus clóirín ag an suíomh 5{{-c). Gníomhachtaítear an dá adamh halaigine i dtreo ionadú aramatach núicléifileach agus traschúplála miotail chatalaíoch mar gheall ar nádúr aistarraingthe leictreon na n-adamh fáinne nítrigine. Tá an pirról NH aigéadach agus féadann sé páirt a ghlacadh i nascáil hidrigine. Moltar stóráil i gcoimeádáin ómra atá séalaithe go docht faoi atmaisféar támh ag teocht laghdaithe (2-8 céim ) chun dianscaoileadh éadrom-spreagtha a chosc. Ba cheart teagmháil le bunanna láidre, nucleophiles láidre, agus gníomhairí ocsaídiúcháin láidir a sheachaint.

7-Bromo-5-clóra-1H-pyrrolo[2,3-c]is comhdhúil heitrea-aramataigh dé-halaigineithe é piridín a bhaineann leis an teaghlach pirrolopyridín, ina bhfuil córas fáinne comhleáite ina bhfuil pirilít fáinne comhleáite i bpiróilín fáinneach. [2,3-c] treoshuíomh. Soláthraíonn an scafall saibhir nítrigine seo suíomhanna glactha iolracha hidrigine agus deontóir bannaí hidrigine tríd an NH pirróil, rud a chumasaíonn idirghníomhaíochtaí sonracha le spriocanna bitheolaíocha ar nós pócaí ceangailteacha kinase ATP. Tairgeann na hadaimh bróimín agus clóirín ag na suíomhanna 7- agus 5-suíomh faoi seach imoibríocht orthogonal: is gnách go mbíonn an bróimín níos imoibríoch i dtraschúpláin chatalaíoch pallaidiam mar gheall ar an nasc C-Br níos laige, agus is féidir an clóirín a dhíláithriú go roghnach faoi choinníollacha núicléifileach níos brúidiúla. Gníomhaíonn an carachtar leictreon-easnamhach a thugann na nítrigine fáinne an dá halaigine i dtreo an fheidhmiúlachta, rud a fhágann gur féidir grúpaí éagsúla airile, heitreaail nó aimín a thabhairt isteach. Is bloc tógála luachmhar é an scafall dlúth, dlúthfheidhmithe seo sa cheimic íocshláinte chun coscairí kinase agus oibreáin theiripeacha eile a thógáil nuair is féidir leis an gcroí docht pirrolopyridine pócaí ceangailteach ATP a áitiú le comhlántacht ard agus soláthraíonn na halaiginí láimhseálann le haghaidh iniúchadh córasach ar chaidreamh struchtúr-gníomhaíochta.

Meánrang Cógaisíochta
Tá an pirrolopyridine déhalaigineach seo fostaithe go forleathan i sintéis coscairí kinase a dhíríonn ar ailse agus ar ghalair athlastacha. Cumasaíonn na hadaimh bróimín agus clóirín frithghníomhartha traschúplála seicheamhacha, rud a fhágann gur féidir grúpaí éagsúla airile nó heitreaaileacha a thabhairt isteach faoi smacht ag suíomhanna sonracha chun cleamhnas agus roghnaíocht cheangailteach a bharrfheabhsú. Is féidir leis an gcroí pirrolopyridine aithris a dhéanamh ar an gcuid adenine de ATP, ag gabháil do phríomhbhannaí hidrigine le hiarmhair réigiún hinge de kinases. Tá gealltanas léirithe ag díorthaigh a ullmhaíodh ón scafall seo mar choscóirí ar ghabhdóirí fachtóir fáis fibroblast agus spriocanna oinceolaíochta eile.

Bloc Tógála do Shintéis Heitreafháinne
Trí dhá adamh halaigine a chomhcheangal ar an gcroílár heitrea-chiorclach comhleáite is féidir córais il-thimthriallacha níos casta a thógáil trí thraschúpláil agus seichimh chiorclachaithe i gcomhar. Tar éis feidhmiúcháin ag suíomh halaigine amháin, is féidir leis an halaigine atá fágtha a bheith rannpháirteach in imoibrithe foirmithe fáinne ionmhóilíneacha chun rochtain a fháil ar ailtireachtaí teitrea-chiorclach comhleáite a bhfuil airíonna cógaseolaíochta feabhsaithe acu. Déantar imscrúdú ar na córais fáinne seo maidir lena n-acmhainneacht mar choscóirí kinase roghnacha agus mar thaiscéalaithe chun staidéar a dhéanamh ar bhealaí aistrithe comhartha.

Taighde Agraiceimiceach
Sa cheimic um chosaint barr, feidhmíonn an cumaisc seo mar réamhtheachtaí chun múiscnimheanna agus feithidicídí núíosacha a fhorbairt. Is eol go gcuireann díorthaigh pyrrolopyridine isteach ar eochair-einsímí i speicis lotnaidí, lena n-áirítear succinate dehydrogenase i fungais. Ligeann na hadaimh halaigine mionchoigeartú a dhéanamh ar lipophilicity agus airíonna leictreonacha chun an sprioc-chleamhnas agus an bhuanseasmhacht comhshaoil ​​a bharrfheabhsú, agus cinntíonn an croí heitreafháinneach docht ceangal sonrach do shuíomhanna gníomhacha.

Bloc Tógála Sintéise Orgánach
Mar idirmheánach sintéiseach ilúsáideach, glacann 7-bróma{{6}5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]piridín páirt i gclaochluithe ilghnéitheacha lena n-áirítear traschúpláin pallaidiam-catalyzed (Suzuki, Sonogashira), Buchwald-Hartication. Cumasaíonn imoibríocht orthogonal bróimín agus clóirín feidhmiú seicheamhach: is féidir an bróimín a thraschúpláil fad is a fhanann an clóirín slán le haghaidh mionsaothrú níos déanaí. Is féidir an pirróil NH a chosaint, a alicú, nó a aiciliú chun an scafall a éagsúlú tuilleadh. Síneann a fhóntas chuig sintéis na n-ábhar feidhmiúla agus taiscéalaithe móilíneacha áit a dtugann an croí pirrolopyridine airíonna leictreonacha agus struchtúracha inmhianaithe.

Clibeanna Te: 7-bromo-5-chloro-1h-pyrrolo[2,3-c]piridín, an tSín 7-bromo-5-chloro-1h-pyrrolo[2,3-c] monaróirí piridín, soláthraithe