|
Ainm Táirge |
2-Acetamido-6-hydroxypurine |
|
Uimhir CAS |
19962-37-9 |
|
Foirmle Mhóilíneach |
C7H7N5O2 |
|
Meáchan Móilíneach |
193.16 |
|
SMILES Cód |
CC(=O)NC1=NC(O)=C2N=CNC2=N1 |
|
MDL Uimh. |
MFCD00078201 |
Airíonna Ceimiceacha
Faightear an comhdhúil seo go hiondúil mar phúdar criostalach bán go dtí-bán le boladh lag sainiúil. Is é a fhoirmle mhóilíneach C7H7N5O2, a fhreagraíonn do mheáchan móilíneach 193.16. Is gnách go sáraíonn an pointe leá 300 céim, go minic le dianscaoileadh de réir a chéile roimh leá. Tá an dlús ríofa thart ar 1.8 g/cm³ faoi choinníollacha comhthimpeallacha. Léiríonn sé intuaslagthacht theoranta in uisce agus tuaslagóirí orgánacha coitianta amhail meatánól agus eatánól, ach tuaslagann sé i mbunanna uiscí caola de bharr prótón aigéadach N–H an fháinne íonáin. Is annamh a bhíonn an comhdhúil intuaslagtha i sulfocsaíd démheitile agus beagnach dothuaslagtha i dtuaslagóirí neamhpholacha. Tá idir dheontóirí bannaí hidrigine agus glacadóirí aige, rud a chumasaíonn idirghníomhaíochtaí idirmhóilíneacha láidre. Is leor é a stóráil i gcoimeádán atá séalaithe go docht atá cosanta ó sholas agus ó thaise ag teocht chomhthimpeallach, cé go moltar coinníollacha triomaithe le haghaidh stórála fada. Ba cheart teagmháil le gníomhairí ocsaídeacha láidre agus bunanna láidre a sheachaint.
Cur síos
2-Is díorthach purín feidhme é acetamido-6-hydroxypurine a bhfuil grúpa aicéitilimín ag an 2-shuíomh agus grúpa hiodrocsaile (nó oxo) ag an 6 shuíomh. Is éard atá sa chroílár purine ná fáinní pirimidín comhleáite agus imidazole, scafall bunúsach i gceimic aigéad núicléasach. Tá an grúpa 6-hiodrocsaile ann go príomha san fhoirm keto (6-oxo) faoi choinníollacha fiseolaíocha, rud a chuireann le cumas an mhóilín péirí bonn Watson-Crick a fhoirmiú. Tagann an t-ionadaí acetamido ag an 2-suíomh in ionad an ghrúpa aimín tipiciúil de ghuainín, ag soláthar suíomh le haghaidh modhnú meitibileach nó aitheantais le heinsímí. Is ionann an cumaisc seo agus príomh-idirmheánach i sintéis na núicléasídí modhnaithe agus na núicléatídí, áit a bhfuil an grúpa aicéitil mar ghrúpa cosanta sealadach don aimín eis-chiorclach. Mar gheall ar a struchtúr plánach, aramatach agus ar shuíomhanna iolracha nascáil hidrigine is bloc tógála ilúsáideach é chun móilíní a thógáil a idirghníomhaíonn le spriocanna aigéid núicléacha.
Úsáidí
Sintéis Nucleoside agus Nucleotide
Úsáidtear an cumaisc seo go forleathan mar ábhar tosaigh chun díorthaigh guanóisín cosanta a ullmhú. Sciathaíonn an grúpa acetamido an fheidhm 2-aimín le linn imoibrithe glycosylation le moieties siúcra, ag cur ar chumas foirmiú regioroghnach bannaí glycosidic N-9. Cruthaíonn díchosaint ina dhiaidh sin faoi choinníollacha bunúsacha éadroma analógacha guanóisín nádúrtha nó modhnaithe a úsáidtear i bhforbairt drugaí frith-ailse agus frith-ailse.
Gníomhaire Frithvíreasach Meánrang
Déantar imscrúdú ar núicléisídí purine modhnaithe a dhíorthaítear ón scafall seo as a ngníomhaíocht i gcoinne ionfhabhtuithe víreasacha, lena n-áirítear víris heipitíteas B agus herpes. Is féidir an grúpa aicéitil a shaothrú chun lipophilicity agus iontógáil ceallach táirgí a fheabhsú, a mheitibítear ansin go foirmeacha gníomhacha triphosphate a chuireann bac ar pholaiméiráis víreasacha. Tá go leor iarrthóirí tar éis dul ar aghaidh chuig staidéir réamhchliniciúla.
Scrúdú Bitheolaíocht Cheimiceach
Feidhmíonn an comhdhúil mar chroílár chun tóireadóirí móilíneacha a dhearadh a dhíríonn ar phróitéiní agus einsímí ceangailteacha purine, amhail kinases agus GTPases. Trí chlibeanna fluaraiseacha nó láimhseálacha cleamhnais a thabhairt isteach ag an suíomh acetamido nó 6-, is féidir le taighdeoirí idirghníomhaíochtaí próitéin-aigéad núicléasach a rianú agus cosáin chomharthaíochta a shoiléiriú. Ligeann a chosúlacht struchtúrach le guanín dó gníomhú mar choscóir iomaíoch i dtástálacha einsímeacha.
Bloc Tógála Sintéise Orgánach
Mar idirmheánach heitreafháinniúil ilúsáideach, glacann 2{4}}acetamido-6-hiodrocsaipurine páirt i gclaochluithe éagsúla, lena n-áirítear ailciliú ag N-9, acylation ag an 6-hiodrocsaile, agus imoibrithe traschúplála tar éis halaiginithe. Is féidir an grúpa aicéitil a bhaint go roghnach i láthair grúpaí cosanta eile, rud a chumasaíonn sintéisí multistep de dhíorthaigh casta purine. Mar gheall ar a imoibríocht dea-shaintréithe tá sé luachmhar chun leabharlanna comhdhúile a ghiniúint le haghaidh fionnachtain drugaí agus eolaíocht ábhar.
Clibeanna Te: 2-acetamido-6-hydroxypurine, monaróirí tSín 2-acetamido-6-hydroxypurine, soláthraithe










![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=195x0)




![(4-(1H-Pirazol-4-il)-7H-pioról[2,3-d]pirimidin-7-il)Pivalate meitile](/uploads/44503/page/small/4-1h-pyrazol-4-yl-7h-pyrrolo-2-3-d-pyrimidin1d09b.png?size=195x0)