S-Phirazine-2-carbaihiodráit Feinile

Is gnách go gcastar an comhdhúil seo mar phúdar criostalach bán go pale buí le boladh mín sulfarach arb é is sainairíonna é d’thioesters. Is gnách go dtagann an leáphointe laistigh den raon 98–102 céim , rud a léiríonn laitís criostalach atá sainithe go maith. Is ionann an dlús ríofa agus 1.28 g/cm³ faoi choinníollacha comhthimpeallacha, le foirmle mhóilíneach C11H8N2OS agus meáchan móilíneach 216.26. Taispeánann sé tuaslagthacht mhaith i dtuaslagóirí orgánacha coitianta lena n-áirítear déchlóraimeatán, clóraform, tetrahydrofuran, agus sulfocsaíd démheitiol, agus léiríonn sé tuaslagthacht measartha in aicéatón agus aicéatáit eitile. Léiríonn an cumaisc tuaslagthacht teoranta i meatánól agus eatánól agus tuaslagthacht diomaibhseach in uisce agus hidreacarbóin alafatacha amhail heacsán. Mar gheall ar fheidhmiúlacht thioester tá an móilín so-ghabhálach do hidrealú faoi choinníollacha aigéadacha agus bunúsacha araon, agus táirgeann sé aigéad pirazine-2-carbocsaileach agus thiophenol. Moltar stóráil i gcoimeádán séalaithe go docht a chosaint ó sholas agus ó thaise ag teocht laghdaithe (2-8 céim ) chun díghrádú agus dídhathú hidrealaíoch a chosc. Ba cheart teagmháil a dhéanamh le nucleophiles láidir, gníomhairí laghdaithe mar hidríd alúmanaim litiam, agus salainn miotail throma a bhainistiú le réamhchúraimí saotharlainne cuí.

Cuimsíonn S-Phirazine Feinile-2{-carbothioate ailtireacht mhóilíneach hibrideach ina bhfuil fáinne pirazine ceangailte le grúpa feinilthio trí nasc tioistir. Soláthraíonn an croí pirazine, diaisín siméadrach le hadaimh nítrigine ag na suíomhanna 1 agus 4, ardán heitrea-aramatacha easnamhach leictreon atá in ann gabháil d'idirghníomhaíochtaí cruachta agus comhordaithe π. Feidhmíonn an fheidhmiúlacht thioester mar ghrúpa aicile gníomhachtaithe, agus cuireann an t-adamh sulfair leictrilít fheabhsaithe ag an gcarbónáit charbóin i gcomparáid le analógacha ocsaigine. Cuireann an chuid feinilthio carachtar lipophilic leis agus féadann sé a bheith rannpháirteach in idirghníomhaíochtaí sonracha sulfair lena n-áirítear comhordú miotail tiofilic agus idirghníomhaíochtaí sulfair-π. Cruthaíonn an meascán seo de heitreacycle easnamhach leictreon le nasc imoibríoch thioester móilín le imoibríocht dé: is féidir leis an bhfáinne pirazine dul i mbun comhordú miotail nó nascáil hidrigine, agus feidhmíonn an thioester mar ghníomhaire aistrithe acile nó láimhseáil leictreafail le haghaidh bith-chomhchuingeach. Soláthraíonn an scafall dlúth ach feidhmiúil dlúth seo pointe iontrála ilúsáide chun móilíní níos casta a thógáil ina bhfuil gá le haistriú aicile rialaithe agus aitheantas heitrea-aramatach.

Meánrang Cógaisíochta
Sa cheimic íocshláinte, feidhmíonn an tioester seo mar oibreán luachmhar aicileata chun díorthaigh aimíde agus eistear d'aigéad pirazine-2-carbocsaileach a shintéisiú, móitíf atá le feiceáil i gcomhdhúile bithghníomhacha iomadúla lena n-áirítear oibreáin fhrithtiúbacha agus diuretics. Mar gheall ar leictreafaileacht fheabhsaithe an thioester i gcomparáid le gnáth-eistir, is féidir cúpláil éadrom le haimíní agus alcóil faoi choinníollacha neodracha, ag caomhnú grúpaí feidhmiúla íogaire. Is scafall pribhléideach é an croí pyrazine féin maidir le fionnachtain drugaí, le feiceáil i gcoscairí kinase, modhnóirí receptor GABA, agus gníomhairí frithmhiocróbacha.

Bithconjugation agus Bitheolaíocht Cheimiceach
Mar gheall ar imoibríocht chemoselective an ghrúpa thioester tá an cumaisc seo úsáideach chun bithchomhjugáití a ullmhú trí ligation ceimiceach dúchasach agus modheolaíochtaí gaolmhara. Ligeann imoibriú le cistéin-ina bhfuil peiptídí nó próitéiní-an nasc pirazine a cheangal go sonrach don suíomh, ar féidir leis feidhmiú mar thaiscéalaí fluaraiseacha nó mar láimhseáil cleamhnais. Déantar na comhchuingeacha a thagann as a fhiosrú chun staidéar a dhéanamh ar idirghníomhaíochtaí próitéine, meicníochtaí einsíme, agus cosáin gháinneála ar chealla nuair a sholáthraíonn an fáinne pirazine síniú speictreascópach nó eilimint aitheantais.

Ceimic Chomhordaithe agus Coimpléisc Miotail
Tairgeann na hadaimh nítrigine pirazine suíomhanna comhordaithe féideartha d'ian miotail trasdula, rud a chuireann ar chumas coimpléisc scoite agus polaiméirí comhordaithe a thógáil. Is féidir leis an sulfair thioester páirt a ghlacadh freisin i gceangal miotail faoi choinníollacha cuí, ag cruthú córais ligand ildaite a bhfuil airíonna leictreonacha tunable acu. Déantar imscrúdú ar na coimpléisc miotail seo as a ngníomhaíocht chatalaíoch in imoibrithe ocsaídiúcháin agus mar bhlocanna tógála d'ábhair mhaighnéadacha ina ndéanann an droichead pirazine cumarsáid leictreonach idir ionaid miotail a idirghabháil.

Bloc Tógála Sintéise Orgánach
Mar idirmheánach sintéiseach ilfheidhmeach, glacann an cumaisc seo páirt i gclaochluithe éagsúla lena n-áirítear ionadú aicile nucleophilic le amines agus alcóil chun rochtain a fháil ar aimídí agus eistir, imoibrithe trasesterification, agus laghdú ar an aildéad nó ar an alcól comhfhreagrach. Is féidir ionadú leictreafaileach a dhéanamh ar an bhfáinne pirazine ag suíomhanna a ghníomhaíonn an leictreon ag tarraingt siar an tiasester, rud a fhágann gur féidir feidhmghrúpaí breise a thabhairt isteach. Mar gheall ar a phróifíl imoibríochta orthogonal tá sé luachmhar chun leabharlanna de dhíorthaigh pirazine a thógáil i gcláir cheimic leighis agus eolaíocht ábhar nuair is mian le tabhairt isteach rialaithe grúpaí aicile agus córais heitrea-aramatacha.

Clibeanna Te: s-pirazine feinile-2-carbothioate, monaróirí tSín s-feinil pirazine-2-carbothioate, soláthraithe