![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)
![N-(6-Bromoimidazó[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trífhluaraacetamide](/uploads/44503/n-6-bromoimidazo-1-2-a-pyridin-2-yl-2-2-209e4c.png)
| Ainm Táirge | N-(6-Bromoimidazó[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trífhluaraacetamide |
| Uimhir CAS | 504413-35-8 |
| Foirmle Mhóilíneach | C9H5BrF3N3O |
| Meáchan Móilíneach | 308.06 |
| SMILES Cód | O{0}}C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F |
| MDL Uimh. | MFCD11976190 |
| ID pubchem | 12065953 |
| Eochair InChI | BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N |
Bealach Sintéise
Sintéis: 504413-35-8
 |
+ |  |
→ |  |
| 1005785-49-8 | 407-25-0 | 504413-35-8 |
| Táirgiúlacht | Coinníollacha sintéise | Nósanna imeachta turgnamhacha |
| 96% | Ag 60 céim; ar feadh 2 h; | Céim 3. N-(6-Bromoimidazó[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trífhluaraicéatáitíd le fleascán 250-mL ón mbun a bhfuil comhdhlúthadán aife ann 2-(5-brómai-2-(4-methylphenylsulfonamido)pyridin-1(2H)-il)acetamide (10.0 g, 26.0 mmol), 1,2-dichloroethane (150 mL), agus ar deireadh ainhidríd trifluoroacetic (18.4 mL, 130 mmol). Cuireadh an meascán stir ag 60 céim le haghaidh 2 h. Fuaraíodh an réiteach go teocht an tseomra agus comhchruinníodh é. Rinneadh an solad mar thoradh air a thuaslagadh i DCM (300 mL) agus nite le 10% NaHCO₃ (2 × 100 mL). Baineadh na nite uiscí le DCM (2 × 100 mL) agus cuireadh iad le chéile leis an réiteach DCM tosaigh. Níodh na réitigh chomhcheangailte le sáile (100 mL), triomaíodh iad (Na2SO4) agus comhchruinníodh iad chun an cumaisc teidil a thabhairt mar sholad tan a úsáideadh gan íonú breise (7.72 g, 96%). |
| 52% | Céim #1: Aife Céim #2: Le hidrigincharbónáit sóidiam In uisce ar feadh 0.25 h; |
Cuireadh ainhidríd trífhluara-aicéiteach (24 mL) go mall le fionraí corraithe de 2-[(2Z)({27}}5-bróma-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]imín}pyridin-1(2H)-il]acetamide (14.8 mm) an hidrea-ail)acetamide (14.8 mm), mL). Tar éis aife ar feadh 3 uair an chloig, díríodh an meascán imoibrithe faoi bhrú laghdaithe, agus cuireadh an soladach buí mar thoradh air sin ar fionraí i dtuaslagán décharbónáit sóidiam uiscí sáithithe, corraigh ar feadh 15 nóiméad, agus scagtha. Rinneadh an táirge amh a íonú le splanc-chrómatagrafaíocht glóthach shilice (PE:EtOAc, 90:10) chun an cumaisc teidil a thabhairt mar sholad buí éadrom (2.0 g, 52%). HPLC, Rt: 3.4 min (íonachta: 97%). UPLC/MS, M+ (ESI): 308.1, 310.1, M- (ESI): 306.1, 308.1. 1 H-NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 12.53 (brs, 1H), 8.94 (m, 1H), 8.94 (m, 1H), 8.94 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.23 7.39 (m, 1H). |
Airíonna Ceimiceacha
N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetamide dealraitheach mar phúdar criostalach bán go neamhbhán. Is é a dhlús tuartha ná 1.87±0.1 g/cm³, agus is é 0.00.1g/cm³ an dlús stórála tuartha do pKa. séalaithe i dtimpeallacht thirim ag teocht an tseomra. Tá an leáphointe idir 154 agus 158 céim. Tá tuaslagthacht uisce teoranta aige ach tuaslagann sé go héasca i meatánól, eatánól, THF, agus DMF, le tuaslagthacht measartha in aicéatáit eitile. nochtadh fada d'aigéid nó bunanna láidre.Tá an bróimín measartha imoibríoch in imoibrithe traschúplála.
Cur síos
N-(6-Bromoimidazó[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetamide(CAS No.504413-35-8) is imidazó feidhmiúil[1,2-a]piridín, scafall pribhléideach i struchtúr an adaimh-mhín agus an adamh-leighis 6 gnéithe breise den struchtúr íocshláinte agus na ceimice. grúpa trifluoroacetamide láidir a tharraingíonn siar leictreon ar an nítrigin imidazole, a mhodhnaíonn dlús leictreon an chórais fáinne comhleáite.
Úsáidí
1.Leictreon-Bloc Tógála Easnamhach d’Astaitheoirí TADF
Mar gheall ar an ngrúpa láidir leictreoin a tharraingíonn siar-trífhluaraacetamide, is aonad glactha idéalach é an comhdhúil seo. Déantar é a chomhcheangal le haonaid deontóra cosúil le carbazole nó acridine trí Buchwald-Amination Hartwig ag an suíomh bróimín chun móilíní glacadóra deontóra a chruthú a thaispeánann fluaraiseacht mhoillithe teirmeach-ghníomhaithe (TALED{}, cost-íseal, TALED e) do fhluaraiseacht mhoillithe íseal-éifeachtach.
Probe 2.Covalent le haghaidh Próifíliú Kinase
Cuirtear ailcín teirminéil in ionad an bhróimín trí chúpláil Sonogashira, rud a chruthaíonn taiscéalaí “inchliceáilte”. Úsáidtear an taiscéalaí seo, ar a bhfuil an cógas-chórais imidazopyridine, i ngníomhaíocht iomaíoch-phróifílithe próitéine (ABPP) chun suíomhanna nua ceangailteacha ATP a aithint agus a bhailíochtú trasna na cine daonna.
3.Monomer le haghaidh Polaiméirí Micripteacha Comhchuingeacha (CMPanna)
Polaiméirithe trí imoibrithe cúplála Yamamoto nó Sonogashira ag baint úsáide as an suíomh bróimín. Tá achair ard dromchla, porosacht bhuan, agus cobhsaíocht cheimiceach den scoth ag na CMPanna dá bharr, rud a fhágann go bhfuil siad ina bhfótacatalaithe ilchineálach éifeachtach le haghaidh claochluithe orgánacha cosúil le ocsaídiúcháin aeróbach agus díghrádú truailleán faoi sholas infheicthe.
4.Intermediate for Antiviral Nucleoside Analógacha
Déantar an bróimín faoi chianúchán catalaíoch Pd, agus laghdaítear an nítríle a thagann as agus déantar é a chiorcalú chun analóg nucleobase comhleáite nua a chruthú.
Clibeanna Te: n-(6-bromoimidazó[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluaraacetamide, An tSín n-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifluoroacetamide monaróirí, soláthraithe
![2-Methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=195x0)
