Ainm Táirge	Hidreaclóiríd aicéatáite eitile 2-(1-methylguanidino).
Uimhir CAS	15366-32-2
Foirmle Mhóilíneach	C₆H₁₄ClN₃O₂
Meáchan Móilíneach	195.65
SMILES Cód	O=C(OCC)CN(C)C(N)=N.[H]Cl
MDL Uimh.	MFCD08704792
ID pubchem	25114309
Eochair InChI	SZZVKHCNEZPXOL-UHFFFAOYSA-N

Bealach Sintéiseach

Sintéis: 15366-32-2

	+		→
64-17-5		57-00-1		15366-32-2

Táirgiúlacht	Sintéis	Nós imeachta turgnamhach
73%	Ag 0 - 60 céim ; ar feadh 0.75 h;	Sampla 12 Eitile [[[aimín](imín)meitil](meitil)aimín]aicéatáit (24); Cuireadh clóiríd aigéad fosfarach (2.0-2.5 coibhéis creatine) dropwise le fionraí de creatine i 10 ml eatánóil ag 0 céim . Cuireadh meascán an imoibrithe ag 0 céim ar feadh 15 nóiméad, ansin ardaíodh an teocht go dtí 60 céim agus corraigh ar feadh 30 nóiméad. Fuaraíodh an meascán imoibriúcháin ansin chun 1.7 g de shalann hidreaclóiríd an chomhdhúil teidil (24) (toradh 73%) a thabhairt mar sholad bán. 1H NMR (CD3OD, 400 MHz): δ 4.20-4.30 (m, 4H), 3.16 (s, 3H, 3, 3, BE, 3H, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3. NCH3), 1.31 (d, J=6.8 Hz), (CBE/creatinine=9:1).
54%	Ag 37 céim; Le haghaidh 20 h; Coinníollacha aigéadacha	Mar a thuairiscítear thíos, rinneadh turgnaimh bharrfheabhsaithe trí pharaiméadair áirithe den scéim imoibrithe a athrú i Sampla 1. 1.5 cuireadh coibhéisí molar clóiríd aicéitile leis an eatánól ainhidriúil chun eatánól aigéadaithe a tháirgeadh. Cuireadh creatine monohydrate leis an eatánól aigéadaithe ag cóimheas 1 g: 6 ml eatánól, agus téitear an meán imoibrithe go 37 céim ar feadh 20 uair an chloig. Fuaraíodh an meán imoibrithe ansin go 30 céim, scagtha, agus an táirge (scagaire císte) nite le eatánól fuaraithe go 0 céim . Ba é an méid eatánóil a úsáideadh sa níochán ná 1:1 w/v (g/ml) bunaithe ar an méid creatine monohydrate a úsáideadh mar ábhar tosaigh. Tháirg an scéim imoibrithe seo 83 go 86 % comhshó creatine monohydrate go CEE HCl. A. Fad an Ama Imoibrithe: Mar thoradh ar an am imoibrithe a ghiorrú ó 20 uair go 10- 12 uair an chloig, laghdaíodh an tiontú creatine monohydrate go CEE HCl go dtí thart ar 76 go 83%. Ní raibh méadú suntasach ar thiontú creatine monohydrate go CEE HCl mar thoradh ar an am imoibriúcháin a mhéadú go dtí níos mó ná 20 uair an chloig. Mar sin féin, tháinig méadú ar fhoirmiú an táirge neamh-inmhianaithe, creatinine HCl mar thoradh ar an am frithghníomhaithe níos faide seo. B. Teocht le linn Scagtha Tar éis an meán imoibrithe a théamh go 37 céim ar feadh 20 uair an chloig, fuaraíodh an meán imoibrithe go teochtaí éagsúla roimh scagachán. Tá achoimre ar thorthaí na dturgnaimh seo i dTábla 1. [TÁBLA-SAM-00001] Tábla 1 Scagachán Íonachta Táirgthe Teocht 30 céim Táirge Táirge 99% 54% 25 céim 95% 66% 6 céim 94% 79% [0048] Scagachán torthaí íonachta i gcomparáid le 2 céim níos airde i gcomparáid le torthaí fuaraithe go suntasach céim nó 30 céim, ach le caillteanas réasúnta beag íonachta. I ngach ceann de na turgnaimh seo, ba é creatine HCl an mhór-eisíontas a fuarthas sa táirge imoibrithe. C. Cóimheas Clóiríd Aicéitile le Creatine Monohydrate Athraíodh an cóimheas idir clóiríd aicéitile agus creatine monohydrate chun táirgeadh CEE HCl a bharrfheabhsú agus foirmiú an táirge neamh-inmhianaithe, creatinine HCl a íoslaghdú. Athraíodh an méid clóiríd aicéitile a úsáideadh idir 1.3 agus 2.0 coibhéis molar, agus déantar achoimre ar na torthaí turgnamhacha i dTábla 2. [TABLE-US-00002] TÁBLA 2 Táirge Táirge Coibhéis Chlóiríd aicéitil Molar Comhshó Táirgeacht Íonachta 1.3 74% 99% 37% {8%{6} {8%} 99% 54% 1.6% 86% 99% 57% 2.08% 93% 63% Ba é creatine HCl an t-aon eisíontas a bhí i láthair sa táirge imoibrithe soladach deiridh nuair a úsáideadh coibhéisí 1.3-1.6 molar de chlóiríd aicéitile. Nuair a úsáideadh coibhéis 2.0, ba é salann creatinine an t-aon eisíontas a aithníodh. Tugann na torthaí seo le fios go bhféadfadh 1.5 go 1.6 coibhéis de chlóiríd aicéitile a bheith optamach, toisc go n-eascraíonn na coinníollacha seo an comhshó agus an toradh is mó den táirge atá ag teastáil le íonacht ard. In ainneoin an táirgeacht níos airde, tá méideanna níos airde de chlóiríd aicéitil, mar shampla níos mó ná 2.0 coibhéis molar, níos lú inmhianaithe mar gheall ar an méadú ar tháirgeadh an seachtháirge imoibriú creatinine HCl neamh-inmhianaithe. D. Comhdhéanamh an Eatánóil Tosaigh: Athraíodh comhdhéanamh an eatánóil thosaigh ar cuireadh clóiríd aicéitile leis idir cóimheas eatánóil 100:0 agus 80:20 (EtOH) le haicéatáit eitile (EtOAc) (v/v). Rinneadh íonú. Taispeántar torthaí na dturgnaimh seo i dTábla 3. [Tábla-US-00003] Tábla 3: EtOH:EtOac Product Product (v/v) Toradh Íonachta Tiontaithe 100:0 83-86 % 99% 54% 95:5 88% 96% 65% 90} %{ 1 3 % 96% 65% 90} % 96% 65% 90: { 0 } % 96% 65% 90} % 96% 65% 90: % 96% 65% 90: % 96% 65% 90: % 96% 65% 90: % 96% 65% 90: % 96% 65% 90: % 96% 65% 90: % 96% 65% 90 % { 1 0 } % 4 20% 93% 64% Tugann na sonraí seo le fios go bhféadfaí cóimheas 95:5 EtOH:EtOac (v/v) a roghnú, toisc go bhféadfadh an méadú ar an toradh a bheith níos airde ná an caillteanas beag íonachta. Míbhuntáiste suntasach a bhaineann le méideanna níos mó EtOAc a úsáid ná go bhfuil an neamhíonacht imoibrithe comhdhéanta de chóimheas molar 3: 1 de hidreaclóiríd creatinine le creatine HCl. Feabhsóidh scagadh an mheascáin imoibriúcháin ag teocht beagán níos airde íonacht an HCl CEE scoite, ach mar a thuairiscítear thuas (féach Roinn B), d'fhéadfadh laghdú comhthráthach ar an toradh a bheith mar thoradh ar an ardú teochta seo. Is fiú a thabhairt faoi deara go ndéantar aon chlóiríd aicéitile a chuirtear leis an eatánól a thiontú go EtOAc freisin. Mar sin, beidh an cóimheas iarbhír EtOH:EtOAc nuair a chuirtear creatine monohydrate difriúil leis an gcóimheas a bheidh ag an ábhar tosaigh. Luaitear an iliomad tagairtí litríochta agus paitinne sna feidhmchláir thuasluaite chun cur síos níos iomláine a dhéanamh ar an ealaín a bhí ann roimhe seo sa réimse lena mbaineann an t-aireagán reatha. Tá nochtadh iomlán gach ceann de na luanna seo ionchorpraithe anseo trí thagairt. [0057] Cé go embodiments áirithe

Airíonna Ceimiceacha

Cuirtear an salann hidreaclóiríd seo i láthair mar phúdar criostalach bán go pale buí le raon leá de 162-165 céim . Ar mhaithe le cobhsaíocht optamach, moltar an cumaisc a stóráil faoi ghás támh (nítrigine nó argón) ag 2-8 céim. démheitiolformaimíd(DMF).Feictear tuaslagthacht measartha in aicéatáit eitile agus déchlóraimeatán, cé go bhfuil sé dothuaslagtha i n-heacsán.Tá sé cobhsaí faoi choinníollacha tirime, fionnuar ach tá grúpa aimínín imoibríoch ann a fhéadann hidrealú faoi nochtadh fada d'aigéid nó do bhunanna uiscí láidre.

Cur síos

Is díorthach aimínaigéad atá cosanta le heistir é hidreaclóiríd aicéatáite eitile 2-[carbamimidoyl(meitil)aimín](CAS Uimh.15366-32-2) ina bhfuil grúpa aimínaigín meitile (guanidín).

Úsáidí

Bloc 1.Building do Peptidomimetics
Úsáidtear é i sintéis peiptíde pas soladach(SPPS) mar analóg arginine faoi chosaint. Déantar a eistear eitile a hidrealú go héasca ar-roisín, ag ligean don ghrúpa guanidino a ionchorprú i peiptídí timthriallacha nó stáplacha atá deartha chun idirghníomhaíochtaí próitéine a chosc, mar iad siúd a bhaineann le hailse.

2.Precursor to NO Synthase Inhibitors
Feidhmíonn an grúpa aimídín mar phríomhchógasafóir. Déantar an comhdhúil seo a mhionsaothrú ina choscóirí roghnacha, iomaíocha ar néar-ocsaíd nítreach synthase (nNOS), a ndéantar imscrúdú orthu mar theiripí féideartha do ghalair néar-mheathlúcháin agus stróc.

3.Ligand do Chelation ian Miotal
Is féidir leis na grúpaí carbónil amaidín agus eistear a chomhordú go hiain mhiotail bhoga. Úsáidtear é chun oibreáin chelating núíosacha a shintéisiú le haghaidh copar(II) agus since(II), a ndéantar staidéar orthu dá n-airíonna maighnéadacha nó mar mhúnlaí do shuímh ghníomhacha metalloeinsím sa cheimic bith-neamhorgánach.

4.Monomer le haghaidh poileistir Feidhme
Faoi réir polaiméiriú einsímeach (m.sh., ag baint úsáide as Candida antarctica lipase B) le diols chun poileistir a tháirgeadh a bhfuil grúpaí guanidine siogairlín acu. Léiríonn na poileistear cationic seo gníomhaíocht fhrithmhiocróbach láidir i gcoinne baictéir dhiúltacha Gram-dearfach agus Gram{{- agus féadann siad DNA casta d’fheidhmchláir seachadta géine.

Clibeanna Te: hidreaclóiríd aicéatáit eitile 2-(1-methylguanidino), monaróirí hidreaclóiríd aicéatáit eitile 2-(1-methylguanidino) tSín, soláthraithe

Hidreaclóiríd aicéatáit eitile 2-(1-methylguanidino).

Bealach Sintéiseach

Airíonna Ceimiceacha

Cur síos

Úsáidí