Aigéad própánóch 3-((an dara-Bútocsacarbóin)aimín)-3-(2-clórafheinile)

Faightear an comhdhúil seo go hiondúil mar phúdar criostalach bán go-bán. Is é a fhoirmle mhóilíneach C14H18ClNO4, a fhreagraíonn do mheáchan móilíneach 299.75. Is gnách go dtagann an leáphointe laistigh den raon 142–146 céim. Tá an dlús ríofa thart ar 1.26 g/cm³ faoi choinníollacha comhthimpeallacha. Tá sé intuaslagtha i dtuaslagóirí orgánacha coitianta lena n-áirítear déchlóraimeatán, aicéatáit eitile, agus tetrahydrofuran, measartha intuaslagtha i meatánól agus eatánól, agus intuaslagtha go coigilteach in uisce agus hidreacarbóin alafatacha mar heacsán. Is éard atá sa mhóilín cnámh droma aigéid própánóigh ar a bhfuil grúpa 2{{.chlóraifheinile agus aimín Boc-chosanta ag an 3 shuíomh. Tá an t-aigéad carbocsaileach so-ghabhálach do dhíprotonation, eistearú, agus foirmiú aimíd, cé go bhfuil an grúpa Boc cobhsaí faoi choinníollacha bunúsacha ach go héasca scoilte faoi choinníollacha aigéadacha a nochtadh an aimín saor in aisce. Moltar stóráil i gcoimeádáin atá séalaithe go docht faoi atmaisféar támh ag teocht laghdaithe chun dianscaoileadh a chosc. Ba cheart teagmháil le haigéid láidre, bunanna láidre, agus gníomhairí ocsaídeacha láidir a sheachaint.

Is díorthach aimínaigéad Boc {-chosanta {{-aimínaigéad) é 3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2{-clórafheinile)aigéad própánóch Boc{-chosanta {{{-aimínaigéad) ina bhfuil ionadach orta-clórafeinile. Comhcheanglaíonn an móilín feidhmiúlacht aimín cosanta le haigéad carbocsaileach ar chnámh droma trí charbóin, rud a chruthaíonn bloc tógála ildánach le haghaidh sintéis peptide agus feidhmeanna ceimice íocshláinte. Feidhmíonn an grúpa Boc mar masc sealadach don aimín, rud a ligeann do ionramháil roghnach an aigéid charbocsaileacha agus ag an am céanna frithghníomhartha taobh nach dteastaíonn a chosc. Tugann an t-ionadaí 2-chlorophenyl isteach bac stéarach agus carachtar tarraingthe siar leictreon, rud a d'fhéadfadh tionchar a imirt ar imoibríocht agus ar roghanna comhfhoirmiúla an iarmhair aimínaigéad. Soláthraíonn an ortho-clóirín freisin láimhseáil fhéideartha le haghaidh tuilleadh feidhme trí ionadú aramatacha nucleophilic nó frithghníomhartha tras-chúplála tar éis díchosaint. Déanann an meascán seo d'aimín cosanta, d'aigéad carbocsaileach inathraithe, agus fáinne aramatacha halaiginithe an cumaisc ina idirmheánach luachmhar i sintéis na móilíní atá gníomhach go bitheolaíoch, go háirithe in ullmhú mimetics peiptíde agus coscairí einsíme.

Meánrang Cógaisíochta
Maidir le fionnachtain drugaí, úsáidtear an aimínaigéad seo atá faoi chosaint Boc mar bhloc tógála chun comhdhúile a shintéisiú le gníomhaíocht fhéideartha i gcoinne neamhoird néareolaíocha, athlasadh agus ailse. Cumasaíonn an t-aigéad carbocsaileach cúpláil áisiúil aimíde le aimín-ina bhfuil cógasafóir, agus is féidir an grúpa Boc a bhaint go roghnach faoi choinníollacha aigéadacha éadroma chun an t-aimín saor a nochtadh le haghaidh tuilleadh feidhme. Cuireann an grúpa 2-chlorophenyl le hidirghníomhaíochtaí ceangailteach hidreafóbach agus féadann sé tionchar a imirt ar chobhsaíocht meitibileach. Rinneadh iniúchadh ar dhíorthaigh a ullmhaíodh ón scafall seo mar choscóirí einsíme agus modhnóirí gabhdóirí.

Bloc Tógála le haghaidh Peptidomimetics
Feidhmíonn an -díorthach aimínaigéad seo mar mhonaiméir chun míméiticí peiptíde a thógáil le cobhsaíocht próitéalaíoch feabhsaithe i gcomparáid le -peiptídí nádúrtha. Is féidir leis an steiré-cheimic shainithe agus an t-ionadaí aramatacha dochta struchtúir thánaisteacha ar leith cosúil le casadh agus héilís a aslú, rud a chumasaíonn dearadh na móilíní a dhéanann aithris ar eipitéipí ceangailteacha próitéine. Déantar peipidimiméiticí den sórt sin a imscrúdú maidir lena n-acmhainneacht mar oibreáin theiripeacha a dhíríonn ar idirghníomhaíochtaí próitéine agus ar shuíomhanna gníomhacha einsímí.

Réamhtheachtaí d'Fhorbairt PROTAC
Mar gheall ar fheidhmiúlacht orthogonal an chomhdhúil seo tá sé oiriúnach mar chomhpháirt nascóra i bpróitéalú a dhíríonn ar chimeras. Is féidir an t-aigéad carbocsaileach a chomhchuingeach le ligands ligáis E3 nó le cinn choirce spriocdhírithe, agus soláthraíonn an t-aimín cosanta láimhseáil le haghaidh tuilleadh mionsaothraithe tar éis é a dhíchosaint. Is féidir leis an ngrúpa 2-chlorophenyl cur le cobhsaíocht casta trínártha agus tionchar a imirt ar thréscaoilteacht cheallacha na móilíní PROTAC a eascraíonn as.

Bloc Tógála Chiral i Sintéis Neamhshiméadrach
Mar gheall ar an ionad steiréigineach ag an suíomh 3-tá an comhdhúil seo luachmhar mar ábhar tosaigh ciriúil nó mar idirmheánach i sintéis na gcógaslanna enantiomericiúla íon. Cumasaíonn an grúpa Boc agus aigéad carbocsaileach straitéisí cosanta agus gníomhachtúcháin roghnacha, agus is féidir leis an ionadaí orta-chlorophenyl páirt a ghlacadh i miotalú dírithe nó imoibrithe traschúplála chun éagsúlacht bhreise a thabhairt isteach. Síneann a fhóntas le hullmhú ligandaí ciriúla, orgána-catalyst, agus analógacha táirgí nádúrtha áit a bhfuil steiré-cheimic shainithe ríthábhachtach do ghníomhaíocht bhitheolaíoch.

Clibeanna Te: 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-clorophenyl)propanoic acid, An tSín 3-((tert-butoxycarbonyl) amino)-3-(2-clorophenyl) aigéad própánóch, soláthraithe