|
Ainm Táirge |
1-(2,5-Bis(beinsileocsaí)feinil)eatánóin |
|
Uimhir CAS |
21766-81-4 |
|
Foirmle Mhóilíneach |
C22H20O3 |
|
Meáchan Móilíneach |
332.39 |
|
SMILES Cód |
CC(C1=CC(OCC2=CC=CC=C2)=CC=C1OCC3=CC=CC=C3)=O |
|
MDL Uimh. |
MFCD30573979 |
Airíonna Ceimiceacha
Faightear an comhdhúil seo go hiondúil mar sholad criostalach bán go-bán. Is é a fhoirmle mhóilíneach C22H20O3, a fhreagraíonn do mheáchan móilíneach 332.39. Is gnách go dtagann an leáphointe laistigh den raon 88–92 céim. Tá an dlús ríofa thart ar 1.16 g/cm³ faoi choinníollacha comhthimpeallacha. Tá sé intuaslagtha i dtuaslagóirí orgánacha coitianta lena n-áirítear déchlóraimeatán, aicéatáit eitile, agus tetrahydrofuran, measartha intuaslagtha i meatánól agus eatánól, agus go praiticiúil dothuaslagtha in uisce agus hidreacarbóin alafatacha mar heacsán. Tá croí-aicéatfheinéin ag an móilín a chuirtear in ionad na n-ionad 2 agus 5 le grúpaí beinsileocsacha. Tá an carbónil céatóin so-ghabhálach do shuimiú núicléifileach agus imoibrithe comhdhlúthaithe, cé go bhfuil na héitear beinsile cobhsaí faoi choinníollacha bunúsacha ach is féidir iad a scoilteadh trí hidriginólú nó aigéid láidre. Go ginearálta is leor é a stóráil i gcoimeádán atá séalaithe go docht atá cosanta ó sholas agus ó thaise ag teocht chomhthimpeallach, cé go moltar coinníollacha glanta ar feadh tréimhsí fada. Ba cheart teagmháil le gníomhairí ocsaídeacha láidir agus aigéid láidre a sheachaint.
Cur síos
Is díorthach aicéatfheinéin a ionadaítear go siméadrach é 1 (2,5 Bis(beinsileocsaí)feinil)eatánón ina n-áitíonn dhá ghrúpa éitear beinsile sna suíomhanna ortho agus para i gcoibhneas lena chéile ar an bhfáinne aramatach. Feidhmíonn na cineálacha benzyloxy mar ghrúpaí cosanta do na hiodrocsailí feanólacha comhfhreagracha, rud a fhágann go bhfuil an móilín lipophilic agus cobhsaí faoi éagsúlacht coinníollacha imoibrithe. Soláthraíonn an grúpa aicéitil láimhseáil leictreafail ildánach le haghaidh tuilleadh claochluithe ar nós comhdhlúthúcháin aldol, breisithe Grignard, nó laghduithe. Is féidir na héitear beinsile a bhaint go roghnach trí hidriginiú catalaíoch nó trí chóireáil le haigéid Lewis chun na hiodrocsaile feanólacha saor in aisce a nochtadh, rud a chumasaíonn feidhmiú ina dhiaidh sin. Déanann an meascán seo de pholahidroxyarene cosanta agus cetóin imoibríoch an cumaisc mar bhloc tógála luachmhar i sintéis táirgí nádúrtha casta, comhdhúile polyphenolic, agus ábhair fheidhmiúla.
Úsáidí
Meánrang i Sintéis Táirge Nádúrtha
Úsáidtear an aicéatfheinéin chosanta seo mar ábhar tosaigh chun táirgí nádúrtha pola-ocsaiginithe a thógáil, lena n-áirítear flavonoids, stilbenes, agus lignans. Cosnaíonn na héitear beinsile na grúpaí feanólacha le linn seichimh ilchéime, agus is féidir an grúpa aicéitil a mhionsaothrú trí chomhdhlúthuithe Claisen nó trí imoibrithe foirmithe bannaí carbóin carbóin eile. Nochtann díchosaint ina dhiaidh sin na hiodrocsaile, atá ríthábhachtach go minic do ghníomhaíocht bhitheolaíoch.
Bloc Tógála do Chomhdhúile Polaiphenolacha
Nuair a dhéantar na grúpaí beinsile a bhaint go hidriginileach, faightear 2,5-déhidroxyacetophenone, réamhtheachtaí luachmhar chun díorthaigh ilfheinólacha éagsúla a shintéisiú le hairíonna frithocsaídeacha, frithmhiocróbacha agus frithailse. Is féidir leis an móitíf cosúil le catechol a ghintear ar dhíchosaint iain mhiotail a chealú nó a bheith rannpháirteach i rothaíocht redox, ag cur le bithghníomhaíocht na móilíní deiridh.
Taighde Fótacheimiceach agus Ábhair
Tugann an córas aramatach sínte agus láithreacht éitear beinsile airíonna fótafisiceacha suimiúla don chomhdhúil seo. Úsáidtear é i ndearadh ábhair fhótaghníomhacha, lena n-áirítear ionsúirí UV agus comhpháirteanna dé-óid astaithe solais orgánach. Is féidir crómafóir eile a chur in ionad na ngrúpaí beinsile chun na tréithe optúla a choigeartú.
Sintéis Orgánach Meánrang
Mar bhloc tógála sintéiseacha ildánach, glacann an céatóin seo páirt i gclaochluithe éagsúla lena n-áirítear ocsaídiúcháin Baeyer Villiger chun eistir feanólacha a tháirgeadh, laghduithe ar an alcól tánaisteach comhfhreagrach, agus comhdhlúthuithe le hiodrocsalaimín chun ocsaimíní a fhoirmiú. Is féidir na grúpaí beinsileocsaí a mhodhnú nó a bhaint go roghnach chun leabharlanna de chomhdhúile aramatacha ocsaiginithe a ghiniúint le haghaidh taighde cógaisíochta agus agraiceimiceach.
Clibeanna Te: 1-(2,5-bis(beinsileocsaí)feinil)eatanóin, an tSín 1-(2,5-bis(beinsileocsaí)feinil) monaróirí eatánóin, soláthraithe















