|
Ainm Táirge |
5-Chloro-1H-pyrrole-3-carboxylic Aigéad |
|
Uimhir CAS |
79600-77-4 |
|
Foirmle Mhóilíneach |
C5H4ClNO2 |
|
Meáchan Móilíneach |
145.54 |
|
SMILES Cód |
O=C(C1=CNC(Cl)=C1)O |
|
MDL Uimh. |
MFCD19216506 |
Airíonna Ceimiceacha
Faightear an comhdhúil seo go hiondúil mar sholad criostalach ó bhán bán go beige éadrom. Is é a fhoirmle mhóilíneach C5H4ClNO2, a fhreagraíonn do mheáchan móilíneach 145.54. Is gnách go sáraíonn an pointe leá 200 céim , go minic le dianscaoileadh faoi deara ar théamh fada. Tá an dlús ríofa thart ar 1.62 g/cm³ faoi choinníollacha comhthimpeallacha. Léiríonn sé intuaslagthacht mheasartha i dtuaslagóirí orgánacha polacha amhail sulfocsaíd démheitil agus démheitiolformaimíd, tuaslagthacht teoranta i meatánól agus eatánól, agus tuaslagthacht diomaibhseach in uisce agus tuaslagóirí neamhpholacha amhail déchlóraimeatán agus heacsán. Is éard atá sa mhóilín fáinne pirróil le adamh clóirín ag an suíomh 5 agus grúpa aigéad carbocsaileach ag an 3-suíomh. Tá an t-aigéad carbocsaileach so-ghabhálach do dhíprotonation, eistearú, agus foirmiú aimíde, agus tá an pirról NH lag aigéadach agus is féidir páirt a ghlacadh i nascáil hidrigine. Is leor go ginearálta stóráil i gcoimeádáin atá séalaithe go docht atá cosanta ó sholas agus ó thaise ag teocht chomhthimpeallach, cé go moltar coinníollacha sáraithe ar feadh tréimhsí fada. Ba cheart teagmháil le gníomhairí ocsaídeacha láidre agus bunanna láidre a sheachaint.
Cur síos
5-Clóra-1H-pioról-3-díorthach pirróil dhéfheidhmeach é aigéad carbocsaileach a chomhcheanglaíonn ionadach halaigine le haigéad carbocsaileach ar na cúig fháinne heitreamatacha a bhfuil baill orthu. Soláthraíonn an croí pirróil córas aramatach saibhir leictreon atá in ann dul i mbun π-idirghníomhaíochtaí cruachta agus nascáil hidrigine tríd an ngrúpa NH. Tugann an t-adamh clóirín ag an suíomh 5-isteach leictreon a tharraingíonn siar carachtar agus feidhmíonn sé mar láimhseáil ilúsáideach le haghaidh traschúplála miotail-chatalaithe, amhail cúpláin Suzuki, Sonogashira, agus Buchwald-Hartwig, rud a éascaíonn tabhairt isteach grúpaí éagsúla airile, heitrea-acha. Cuireann an t-aigéad carbocsaileach ag an 3-shuíomh láimhseáil dhíreach ar fáil le haghaidh tuilleadh feidhme trí fhoirmiú bannaí amide, eistearú, nó giniúint salainn, gan gá le céimeanna díchosanta. Mar gheall ar an meascán seo d'halaigine inathraithe agus d'aigéad carbocsaileach atá ann cheana ar chroílár heitrea-aramatach faoi phribhléid, is bloc tógála luachmhar é an comhdhúil sa cheimic íocshláinte agus sintéis orgánach chun móilíní pirróil níos casta a thógáil le gníomhaíocht bhitheolaíoch ionchasach.
Úsáidí
Meánrang Cógaisíochta
I bhfionnachtain drugaí, úsáidtear an t-aigéad carbocsaileach clóropyrrole seo mar bhloc tógála chun comhdhúile a shintéisiú le gníomhaíocht fhéideartha i gcoinne ailse, athlasadh agus ionfhabhtuithe miocróbacha. Cumasaíonn an t-aigéad carbocsaileach cúpláil dhíreach aimíde le aimín-ina bhfuil cógasafóir, rud a ligeann do leabharlanna a ghiniúint go tapa le haghaidh staidéir ar chaidreamh gníomhaíochta. Éascaíonn an t-adamh clóirín éagsúlú céim déanach-trí fhrithghníomhartha traschúplála, rud a chumasaíonn iniúchadh córasach ar éifeachtaí ionadacha ar ghníomhaíocht bhitheolaíoch. Tá móilíní pirróil i gcoitinne i dtáirgí nádúrtha bithghníomhacha agus i gcógaisíocht, lena n-áirítear statins agus díorthaigh phorifirin.
Bloc Tógála do Choscairí Kinase
Feidhmíonn an cumaisc seo mar réamhtheachtaí chun coscairí kinase a thógáil a dhíríonn ar bhealaí éagsúla oncogenic. Is féidir leis an gcroílár pirróil aithris a dhéanamh ar phríomh-idirghníomhaíochtaí nasctha hidrigine i bpócaí ceangailteacha ATP, agus soláthraíonn an t-aigéad carbocsaileach ancaire chun droichead salainn a fhoirmiú le hiarmhair bhunúsacha aimínaigéad. Ceadaíonn an adamh clóirín do thabhairt isteach grúpaí airile nó heitreaaileacha a áitíonn pócaí hidreafóbach, rud a fheabhsaíonn cleamhnas agus roghnaíocht cheangailteach. Rinneadh imscrúdú ar dhíorthaigh a ullmhaíodh ón scafall seo maidir lena n-acmhainneacht maidir le hailse agus galair athlastacha a chóireáil.
Meánrang do Chórais Heitreafháinneacha
Cumasaíonn an meascán d'aigéad carbocsaileach agus d'halaigine ar an bhfáinne pirróil tógáil heitrea-rothair chomhleáite ar nós pirimidíní[2,3-d]pirimidíní, pirimidín[3,2-b]piridín, agus indoles trí sheichimh rothaithe nó traschúplála. Ligeann an t-adamh clóirín do thuilleadh neamhniú trí imoibrithe miotail-chatalaithe, rud a fhágann gur féidir rochtain a fháil ar leabharlanna atá éagsúil ó thaobh struchtúir de. Déantar imscrúdú ar na córais fáinne seo le haghaidh a n-airíonna cógaseolaíochta, agus cuireann an croí docht pirróil srian comhfhoirmithe ar fáil a thairbheach do roghnaíocht sprice agus cobhsaíocht meitibileach.
Bloc Tógála Sintéise Orgánach
Mar idirmheánach sintéiseach ilúsáideach, glacann 5-clóra-1H-pirróil-aigéad 3-charbocsaileacha páirt i gclaochluithe éagsúla lena n-áirítear traschúpláin chatalaíoch pallaidiam, foirmiú naisc aimíde, agus eistearú. Is féidir an t-aigéad carbocsaileach a thiontú go clóiríd aigéad, eistir gníomhachtaithe, nó díorthaigh eile le haghaidh tuilleadh mionsaothraithe. Is féidir an pirróil NH a chosaint, a aliciliú nó a aiciliú chun tuaslagthacht agus imoibríocht a mhodhnú. Síneann a fhóntas chuig sintéis analógacha táirgí nádúrtha agus ábhair fheidhmiúla nuair a lagaíonn an fáinne pirróil airíonna inmhianaithe leictreonacha agus hidrigine nascáil.
Clibeanna Te: 5-clóra-1h-pyrrole-3-carboxylic acid, monaróirí tSín 5-clóra-1h-pyrrole-3-aigéad carbocsaileacha, soláthraithe







![5,7-Déchlóra-3-iseapróipilpyrazolo[1,5-a]pirimidín](/uploads/44503/page/small/5-7-dichloro-3-isopropylpyrazolo-1-5-ac9069.png?size=195x0)



