4-Iodopyrazole

Faightear an comhdhúil seo go hiondúil mar sholad criostalach ó bán go donn éadrom. Is é a fhoirmle mhóilíneach C3H3IN2, a fhreagraíonn do mheáchan móilíneach 193.97. Is gnách go dtagann an leáphointe laistigh den raon 108–112 céim , rud a léiríonn laitís criostail tobair. Tá an dlús ríofa thart ar 2.3 g/cm³ faoi choinníollacha comhthimpeallacha. Taispeánann sé tuaslagthacht mhaith i dtuaslagóirí orgánacha polacha amhail meatánól, eatánól, agus sulfocsaíd démheitile, agus léiríonn sé tuaslagthacht measartha i déchlóraimeatán agus aicéatáit eitile agus tuaslagthacht teoranta in uisce agus hidreacarbóin neamhpholacha mar heacsán. Tá fáinne pirazóil sa mhóilín a bhfuil adamh iaidín aige ag an suíomh 4-. Tá an pyrazole NH aigéadach agus féadann sé páirt a ghlacadh i nascáil hidrigine agus tautomerism. Tá an nasc carbóin iaidín so-ghabhálach i scoilteacht fhóta-cheimiceach agus feidhmíonn sé mar láimhseáil ilúsáideach in imoibrithe cúplála tras-chatalaithe miotail. Moltar stóráil i gcoimeádáin ómra atá séalaithe go docht faoi atmaisféar támh ag teocht laghdaithe (2-8 céim ) chun dianscaoileadh éadrom-spreagtha agus díghrádú ocsaídiúcháin a chosc. Ba cheart teagmháil le gníomhairí ocsaídeacha láidre agus bunanna láidre a sheachaint.

4-Is comhdhúil heitreafháinnithe halaiginithe é iaidíaprasóil ina bhfuil fáinne pirazóil cúig-chomhaltaí a bhfuil adamh iaidín curtha ina ionad ag an suíomh 4-. Soláthraíonn an núicléas pyrazole, ina bhfuil dhá adamh nítrigine cóngaracha, suíomhanna deontóra bannaí hidrigine (NH) agus glacadóir (cineál nítrigine piridín), rud a chuireann ar chumas idirghníomhaíochtaí le spriocanna bitheolaíocha agus iain mhiotail. Toisc gur halaigin throm é an t-adamh iaidín, tugann sé isteach polaraíocht shuntasach agus feidhmíonn sé mar ghrúpa fágála den scoth d’imoibrithe traschúplála pallaidiam amhail cúpláin Suzuki, Sonogashira, agus Buchwald-Hartwig. Mar gheall ar an struchtúr dlúth agus ar an imoibríocht orthogonal is bloc tógála ilúsáideach é an cumaisc seo chun móilíní ilchineálacha pirazóil-bhunaithe a thógáil sa cheimic íocshláinte agus san eolaíocht ábhair, áit ar féidir grúpaí éagsúla airile, heitreaail nó ailcine a chur in ionad an iaidín faoi choinníollacha éadroma. Ligeann a aigéadacht mheasartha d'fheidhmiú roghnaíoch ag nítrigin trí ailciliú nó aiciliú.

Meánrang Cógaisíochta
Tá an pyrazole iodinated seo fostaithe go forleathan i sintéis coscairí kinase agus gníomhairí teiripeacha eile. Trí chúpláil pallaidiam, is féidir grúpaí éagsúla airile nó heitreaailéil a chur in ionad an adaimh iaidín chun leabharlanna comhdhúile a ghiniúint a dhíríonn ar ailse, athlasadh agus neamhoird meitibileach. Is scafall pribhléideach é an croí pyrazole féin maidir le fionnachtain drugaí, le feiceáil in coscairí COX-2, modhnóirí gabhdóirí cannabinoid, agus coscairí einsíme éagsúla. Cumasaíonn an iaidín freisin éagsúlú céim déanach i bhfeachtais cheimic leighis.

Bloc Tógála do Shintéis Heitreafháinne
Ceadaíonn an meascán d'iaidín imoibríoch agus pirazóil NH feidhmiú seicheamhach: ar dtús, tras-chúpláil ag iaidín chun ionadaigh a thabhairt isteach, agus ina dhiaidh sin N-ailciliú nó N{-ailíochtú chun an scafall a mhionsaothrú tuilleadh. Cumasaíonn an straitéis seo córais heitreafháinneacha chomhleáite amhail pirimidíní[1,5-a]pirimidíní agus pirimidíní pirazolo[3,4-d], atá forleithne i dtaighde cógaisíochta.

Ligand le haghaidh Coimpléisc Miotail
Tar éis tiontaithe go dtí an fosfín comhfhreagrach nó ligands carbene heitreafháinneacha N-heitreafháinneacha, feidhmíonn an comhdhúil seo mar réamhtheachtaí chun catalaíoch trasmhiotail a ullmhú. Is féidir leis na hadaimh nítrigine pyrazole a chomhordú go miotail, agus is féidir grúpaí comhordaithe a chur in ionad an iaidín chun airíonna leictreonacha agus steiriúla na gcoimpléisc dá bharr a thiúnadh. Déantar na catalaíochí seo a imscrúdú le haghaidh feidhmeanna i gcroschúpláil, hidriginiú agus sintéis neamhshiméadrach.

Bloc Tógála Sintéise Orgánach
Mar idirmheánach sintéiseach ilúsáideach, glacann 4-iodopyrazole páirt i gclaochluithe ilghnéitheacha lena n-áirítear cúpláin Sonogashira chun grúpaí ailcile a thabhairt isteach, cúpláin Suzuki chun naisc airile/heteroaryl a cheangal, agus imoibrithe cineál Ullmann chun bannaí C–N a fhoirmiú. Is féidir an iaidín a mhalartú freisin le haghaidh halaiginí eile nó a thiontú go himoibrithe orgániotalacha le haghaidh breisithe núicléafacha. Síneann a fhóntas chuig sintéis analógacha táirgí nádúrtha, agraiceimiceacha, agus ábhair fheidhmiúla nuair a thugann an fáinne pirazóil airíonna inmhianaithe ar nós cumas nasctha hidrigine agus cobhsaíocht meitibileach.

Clibeanna Te: 4-iodopyrazole, monaróirí tSín 4-iodopyrazole, soláthraithe