4-Chloroquinazoline

Faightear an cumaisc seo de ghnáth mar phúdar criostalach bán go pale buí. Is é a fhoirmle mhóilíneach C8H5ClN2, a fhreagraíonn do mheáchan móilíneach 164.59. Is gnách go dtagann an leáphointe laistigh den raon 95–99 céim , rud a léiríonn laitís criostail tobar sainithe. Tá an fiuchphointe thart ar 270 céim ag brú an atmaisféir, le dlús ríofa gar do 1.37 g/cm³. Léiríonn sé tuaslagthacht mhaith i dtuaslagóirí orgánacha coitianta lena n-áirítear déchlóraimeatán, clóraform, eatánól, agus aicéatón, agus léiríonn sé tuaslagthacht teoranta in uisce agus tuaslagthacht diomaibhseach i dtuaslagóirí neamhpholacha mar heacsán. Is éard atá sa mhóilín croí quinazoline a bhfuil adamh clóirín aige ag an suíomh 4-. Déantar an nasc clóirín carbóin a ghníomhachtú i dtreo díláithriú núicléafach trí éifeacht aistarraingthe leictreon na nítrigine fáinne cóngaracha. Is leor go ginearálta stóráil i gcoimeádáin atá séalaithe go docht atá cosanta ó sholas agus ó thaise ag teocht chomhthimpeallach, cé go moltar coinníollacha triomaithe le haghaidh stórála fada. Ba cheart teagmháil le núicléifilí láidre, bunanna láidre, agus gníomhairí ocsaídeacha láidre a sheachaint.

4-Is heitreacycle nítrigine halaiginithe é cloroquinazoline a dhíorthaítear ón gcóras fáinne quinazoline, arb é atá ann fáinne beinséine atá comhleádh le fáinne pirimidín. Tá an t-adamh clóirín ag an 4 shuíomh suite in aice leis an dá adamh nítrigine pirimidín, rud a fhágann go bhfuil sé an-so-ghabhálach i leith ionadú aramatach núicléifileach. Déanann an gníomhachtú leictreonach seo an cumaisc ina leictreafile ildánach chun substaintí éagsúla aimín, alicocsa nó carbóin a thabhairt isteach. Soláthraíonn an scafall aramatach plánach creat docht atá in ann idirghníomhaíochtaí π-cruachta agus nascáil hidrigine trí na hadaimh nítrigine fáinne. Léiríonn a struchtúr dlúth agus láimhseáil imoibríoch halaigine é mar bhunchloch tógála chun díorthaigh quinazoline níos casta a thógáil, aicme comhdhúile a aithnítear go forleathan as a dtábhacht chógaseolaíoch, go háirithe san oinceolaíocht.

Meánrang Cógaisíochta
Úsáidtear an cloroquinazoline seo go forleathan mar phríomh-idirmheánach i sintéis na n- choscairí tyrosine kinase receptor fachtóir fáis eipideirm, mar gefitinib agus erlotinib, a úsáidtear i gcóireáil ailse scamhóg neamh-bheagchealla. Déantar an t-adamh clóirín a dhíláithriú ag díorthaigh ainilín éagsúla chun 4-anilinoquinazolines a ghiniúint, a nascann go roghnach leis an suíomh ceangailteach ATP de EGFR agus a chuireann bac ar bhealaí comharthaíochta le sruth a spreagann iomadú siadaí.

Bloc Tógála do Leabharlanna Coiscthe Kinase
I gcláir cheimic leighis, feidhmíonn 4-cloroquinazoline mar scafall ilúsáide chun leabharlanna éagsúla comhdhúile a ghiniúint a dhíríonn ar raon kinases lasmuigh den EGFR, lena n-áirítear gabhdóir fachtóir fáis endothelial soithíoch agus gabhdóir fachtóir fáis díorthaithe pláitíní. Mar gheall ar an éascaíocht a bhaineann le hionadú nucleophilic ag an 4-suíomh is féidir ionchorprú tapa a dhéanamh ar ainlínte, aimínáin agus núicléifilí ionadacha éagsúla, rud a éascaíonn iniúchadh córasach ar chaidrimh struchtúr-ghníomhaíochta.

Taighde Agraiceimiceach
Tá an cumaisc fostaithe freisin i bhforbairt gníomhairí cosanta barr. Tá gníomhaíochtaí fungaicídeacha agus luibhicídeacha léirithe ag díorthaigh quinazoline trí chur isteach ar eochair-einsímí i bpataiginí plandaí. Ligeann an láimhseáil 4-chlóra grúpaí lipophilic nó polacha a ghreamú chun dul i bhfód i bhfíocháin phlandaí a bharrfheabhsú agus chun cobhsaíocht an chomhshaoil ​​a fheabhsú, rud a chuireann poitéinseal ar fáil d’agraiceimiceacha núíosacha le modhanna roghnacha gníomhaíochta.

Bloc Tógála Sintéise Orgánach
Mar idirmheánach heitrea-aramataigh ilúsáideach, glacann 4-clóraquinazoline páirt i gclaochluithe ilghnéitheacha lena n-áirítear ionadú aramatach núicléifileach, pallaidiam{-tras-chatalaíoch{-imoibrithe cúplála (tar éis tiontaithe go speicis orgániotalacha), agus trasdul-feidhmiú C–H trí mheán miotail. Síneann a fhóntas chuig sintéis na gcóras iltimthriallach comhleáite, ligands do choimpléisc miotail, agus ábhair fheidhmiúla ina dtugann an croí quinazoline airíonna leictreonacha agus struchtúracha inmhianaithe.
 

Clibeanna Te: 4-chloroquinazoline, monaróirí tSín 4-chloroquinazoline, soláthraithe