Meitil 4-bróma-1-meitil-1H-indazole-6-carboxylate

Faightear an comhdhúil seo go hiondúil mar phúdar criostalach bán go-bán. Is é a fhoirmle mhóilíneach C10H9BrN2O2, a fhreagraíonn do mheáchan móilíneach 269.09. Is gnách go dtagann an leáphointe laistigh den raon 152-156 céim . Tá an dlús ríofa thart ar 1.61 g/cm³ faoi choinníollacha comhthimpeallacha. Taispeánann sé tuaslagthacht mhaith i dtuaslagóirí orgánacha coitianta lena n-áirítear déchlóraimeatán, aicéatáit eitile, tetrahydrofuran, agus sulfocsaíd démheitile, agus léiríonn sé tuaslagthacht measartha i meatánól agus eatánól agus tuaslagthacht teoranta in uisce agus tuaslagóirí neamhpholacha mar heacsán. Is éard atá sa mhóilín croí indazole a bhfuil adamh bróimín aige ag an suíomh 4-, eistear meitile ag an suíomh 6-, agus ionadaí meitile N- ar an bhfáinne pirazóil. Tá feidhm an eistear i mbaol hidrealú faoi choinníollacha aigéadacha nó bunúsacha, agus déantar an t-adamh bróimín a ghníomhachtú i dtreo imoibrithe traschúplála a bhfuil miotal-catalyzed orthu. Moltar stóráil i gcoimeádáin atá séalaithe go docht a chosaint ó sholas agus ó thaise ag teocht laghdaithe (2-8 céim ). Ba cheart teagmháil le gníomhairí ocsaídeacha láidre agus bunanna láidre a sheachaint.

Is díorthach indazole dlúthfheidhmithe é carboxylate a bhfuil grúpa halaigine agus eistir araon aige ar an gcóras heitreamataigh comhleádh. Soláthraíonn an croí indazole, atá comhdhéanta de fháinne pirazóil comhleádh le fáinne beinséine, scafall docht plánánach agus glacann an dá banna hidrigine (cineál pyridine nítrigine) agus cumais π-chruachta. Cuireann an t-ionad N-meitil deireadh leis an prótón NH aigéadach, ag méadú lipophilicity agus cobhsaíocht meitibileach i gcomparáid le NH-indazoles. Feidhmíonn an t-adamh bróimín ag an 4-shuíomh mar láimhseáil ilúsáideach le haghaidh imoibrithe traschúplála pallaidiam-catalyzed, mar shampla cúpláin Suzuki, Sonogashira, nó Buchwald-Hartwig, rud a chuireann ar chumas grúpaí éagsúla airile, heitreaailéil nó aimíneacha a thabhairt isteach. Tairgeann an t-eistear meitile ag an suíomh 6 coibhéis aigéid charbocsaileacha faoi chosaint, ag soláthar láithreán le haghaidh tuilleadh feidhme trí hidrealú, tras-aistriú nó laghdú. Mar gheall ar an gcomhcheangal seo d'halaigine inathraithe agus d'aigéad carbocsaileach folaigh ar chroílár heitrea-aramatach faoi phribhléid, is bloc tógála luachmhar é an comhdhúil sa cheimic íocshláinte chun móilíní casta a thógáil le gníomhaíocht bhitheolaíoch fhéideartha.

Meánrang Cógaisíochta
Tá an t-eistear bromoindazole seo fostaithe i sintéis coscairí kinase agus gníomhairí teiripeacha eile a dhíríonn ar ailse agus galair athlastacha. Cumasaíonn an t-adamh bróimín éagsúlú déanach-céimeanna trí fhrithghníomhartha traschúplála, rud a fhágann gur féidir iniúchadh tapa a dhéanamh ar struchtúir-caidrimh ghníomhaíochta. Is féidir leis an gcroí indazole a bheith i bpócaí ceangailteach ATP le comhlántacht ard, ag cruthú bannaí ríthábhachtacha hidrigine tríd an gcineál nítrigine pyrazole. Is féidir an t-eistear a hidrealú go dtí an t-aigéad carbocsaileach chun cúpláil aimíde le aimín-ina bhfuil cógasafóir, rud a éascaíonn giniúint leabharlanna cumaisc chun drugaí a aimsiú.

Bloc Tógála do Chórais Heitreafháinneacha
Feidhmíonn an comhdhúil mar réamhtheachtaí chun heitrea-cycles comhleáite a thógáil amhail pirazolo[1,5-a]quinazolines, indazolo[3,2-b]quinazolinones, agus -polasaithe eile saibhre nítrigine trí chicliath-chomhdhlúthú nó seichimh traschúplála. Déantar imscrúdú ar na córais fáinne seo le haghaidh a n-airíonna cógaseolaíochta, agus cuireann an croí indazole docht srian comhfhoirmiúil ar fáil atá tairbheach do roghnaíocht sprice agus do chobhsaíocht meitibileach. Ligeann an bróimín do thuilleadh neamhniú trí imoibrithe catalaíoch miotail, rud a fhágann gur féidir rochtain a fháil ar leabharlanna atá éagsúil ó thaobh struchtúir de.

Ligand le haghaidh Coimpléisc Miotail
Tar éis feidhmiúcháin ag an suíomh bróimín le grúpaí deontóirí ar nós fosfín nó N-carbéin heitreafháinneacha, is féidir leis an nítrigin indazole a chomhordú go miotail thrasdula, ag cruthú coimpléisc le céimseataí dea-shainithe. Déantar staidéar ar na coimpléisc mhiotail seo maidir lena ngníomhaíocht chatalaíoch i gcroschúpláil, hidriginiú agus imoibrithe ocsaídiúcháin. Is féidir leis an ngrúpa N-meitile tionchar a imirt ar airíonna leictreonacha lár an mhiotail, rud a chumasaíonn feidhmíocht chatalaíoch do shintéis neamhshiméadrach a mhionchoigeartú.

Bloc Tógála Sintéise Orgánach
Mar idirmheánach sintéiseach ilúsáideach, glacann meitile 4-bróma{{5}1-methyl-1H-indazole-6-carboxylate} páirt i gclaochluithe éagsúla lena n-áirítear traschúpláin chatalaíoch pallaidiam, ionadú aramatach núicléifileach (tar éis gníomhachtaithe), agus straitéisí miotalaithe faoi threoir. Is féidir an t-eistear a laghdú go dtí an alcól comhfhreagrach le haghaidh foirmiú éitear nó a thiontú go grúpaí feidhme eile. Síneann a fhóntas chuig sintéis analógacha táirgí nádúrtha agus ábhair fheidhmiúla nuair a thugann an fáinne indazole airíonna leictreonacha agus struchtúracha inmhianaithe.

Clibeanna Te: meitil 4-brómai-1-meitil-1h-indazole-6-carboxylate, monaróirí tSín meitile 4-bróma-1-meitil-1h-indazole-6-carboxylate, soláthraithe