Tert-Búitile 6{6-cianó-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dé-ocsaaborolan-2-il)-1H-indole-1-carbocsaláit

Faightear an tsubstaint seo go hiondúil mar sholad as-bán go buí gan bholadh ar leith. Níl a leáphointe sainmhínithe go géar, agus is minic a tharlaíonn dianscaoileadh roimh leachtú ag teochtaí ardaithe. Is é an fhoirmle mhóilíneach C20H25BN2O4, a fhreagraíonn do mheáchan móilíneach de thart ar 368.24. Meastar gur timpeall 1.13 g/cm³ an dlús ríofa faoi choinníollacha comhthimpeallacha. Taispeánann sé tuaslagthacht mhaith i dtuaslagóirí orgánacha coitianta lena n-áirítear déchlóraimeatán, tetrahydrofuran, aicéatáit eitile, agus sulfocsaíd démheitile, agus léiríonn sé tuaslagthacht teoranta i meatánól agus eatánól agus tuaslagthacht diomaibhseach in uisce agus hidreacarbóin alafatacha. Tá an t-achar dromchla polach topological thart ar 73 Ų, rud a léiríonn láithreacht glacadóirí bannaí hidrigine iolracha. Tá deontóirí bannaí hidrigine nialasacha agus ceithre ghlacadóir bannaí hidrigine sa chomhdhúil. Tá an taise eistear bórónáit pinacol so-ghabhálach do hidrealú mall ar nochtadh fada don taise, agus is féidir an grúpa cosanta Boc a scoilteadh faoi choinníollacha aigéadacha. Moltar a stóráil i gcoimeádán séalaithe go docht faoi atmaisféar támh (argón nó nítrigin) ag teocht laghdaithe (2-8 céim ) cobhsaíocht a choimeád ar bun. Ba cheart teagmháil le gníomhairí ocsaídeacha láidre, aigéid láidre, agus bunanna a bhainistiú le réamhchúraimí saotharlainne cuí.

Tert-Búitile 66-cianó-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dé-ocsaaborolan{26}}2-boxyl)-1H-indole-1-carr-fheidhm Tá aigéad bórónach cosanta pinacol suite ag 3-suíomh an chroí indole, tá grúpa cyano ina chónaí ag an 6-suíomh, agus tá an nítrigin indole cosanta le grúpa tert-butoxycarbonyl (Boc). Is scafall heitrea-aramatacha pribhléide é an núicléas indole féin atá forleithne go forleathan i dtáirgí nádúrtha agus i gcógaisíocht, ag tairiscint carachtar saibhir leictreon agus cumas nasctha hidrigine trína adamh nítrigine. Feidhmíonn an grúpa cosanta Boc mar masc sealadach don indole NH, ag seachaint frithghníomhartha nach dteastaíonn le linn ionramhálacha sintéiseacha agus fós inbhainte go héasca faoi choinníollacha aigéadacha éadroma. Soláthraíonn an t-eistear bórónáit pinacol hanla traschúplála chumhdaigh is féidir a nochtadh faoi choinníollacha Suzuki-Miyaura, rud a fhágann gur féidir ábhair ilchineálacha airile agus heitrearail a thabhairt isteach. Cuireann an grúpa cyanó ag an suíomh 6 carachtar breise tarraingthe siar leictreon agus feidhmíonn sé mar ghrúpa feidhme ildánach ar féidir a chlaochlú go aimín, tetrazoles, nó aigéid charbocsaileacha. Cruthaíonn an teaglaim seo d'aigéad bórónach faoi chosaint, hanla aimín folaigh, agus ionadaí aistarraingthe leictreon ar chreat docht indole bloc tógála ilúsáide chun ailtireachtaí móilíneacha casta a thógáil sa cheimic leighis agus san eolaíocht ábhair.

Meánrang Cógaisíochta
I gcláir aimsithe drugaí, feidhmíonn an t-eistear bórónáit indole seo atá faoi chosaint Boc mar phríomhbhloc tógála chun coscairí kinase agus modhnóirí gabhdóirí cúpláilte próitéin G a chur le chéile. Is scafall pribhléideach é croí an indole sa cheimic íocshláinte, le feiceáil i ngníomhairí teiripeacha iomadúla a dhíríonn ar oinceolaíocht, néareolaíocht agus athlasadh. Cuireann an láimhseáil bórónáit ar chumas cúpláin Suzuki-Miyaura le hailídí éagsúla airile agus heitrea-arail struchtúir dhéireacha a ghiniúint, agus is féidir an grúpa cyanó a laghdú go dtí an t-aimín comhfhreagrach le haghaidh tuilleadh feidhme nó é a thiontú go tetrazoles mar bhithisosteres aigéid charbocsaileacha. Soláthraíonn an grúpa Boc cosaint orthogonal ar féidir a bhaint go roghnach faoi choinníollacha aigéadacha, rud a chumasaíonn éagsúlú céim déanach ar an nítrigin indole.

Feidhmchláir Eolaíocht Ábhar
Mar gheall ar an gcroí indole docht, comhchuingeach in éineacht leis an ngrúpa cianóige aistarraingthe leictreon, tá an comhdhúil seo luachmhar chun ábhair leictreonacha orgánacha a fhorbairt, lena n-áirítear dé-óidí astaithe solais orgánacha agus fótavoltach orgánach. Cumasaíonn an hanla bórónáit ionchorprú isteach i bpolaiméirí comhchuingeacha trí pholaiméiriú cúplála tras-, rud a fhágann gur féidir bearnaí banda a choigeartú go beacht agus airíonna iompair luchta. Is féidir an grúpa Boc a bhaint chun an NH indole saor in aisce a nochtadh, ar féidir leo páirt a ghlacadh i nascáil hidrigine agus tionchar a imirt ar phacáil mhóilíneach i scannáin tanaí.

Bitheolaíocht Cheimiceach agus Forbairt Tóraithe
I dtaighde bitheolaíochta ceimiceach, feidhmíonn an cumaisc seo mar réamhtheachtaí chun tóireadóirí fluaraiseacha agus móilíní bithghníomhacha a shintéisiú chun staidéar a dhéanamh ar bhealaí bitheolaíocha. Is féidir le croí an indole cur le hidirghníomhaíochtaí ceangailteacha le spriocanna próitéine, agus cuireann an láimhseáil bórónáit ar chumas comhchuingeach le clibeanna cleamhnais nó fluairafóir. Soláthraíonn an grúpa cyano láimhseáil le haghaidh tuilleadh mionsaothraithe nó féadann sé feidhmiú mar thuairisceoir speictreascópach infridhearg chun monatóireacht a dhéanamh ar imeachtaí ceangailteacha.

Bloc Tógála Sintéise Orgánach
Mar idirmheánach heitrea-aramatach ilfheidhmeach, glacann an chomhdhúil seo páirt i gclaochluithe éagsúla thar-cheimic thraschúplála chaighdeánach. Gabhann an t-eistear bórónáit aminations Chan-Lam, imoibrithe ocsaídiúcháin Heic, agus breisithe comhchuingeacha. Is féidir an grúpa Boc a bhaint chun an indole NH a nochtadh le haghaidh imoibrithe N-ailciliú nó N{{-ailiúcháin. Téann an grúpa cyanó faoi fhrithghníomhartha laghdaithe, hidrealaithe agus ciocladúcháin chun rochtain a fháil ar ghrúpaí feidhme éagsúla. Fágann an phróifíl imoibríocht orthogonal seo go bhfuil sé luachmhar chun leabharlanna indoles il-ionadaithe, analógacha táirgí nádúrtha, agus ailtireachtaí casta móilíneacha a shintéisiú nuair is gá tabhairt isteach rialaithe na ngrúpaí feidhme iolracha.

Clibeanna Te: tert-búitile 66-cianó-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dé-ocsaaborolan-2-il)-1h-indole-1-carbocsaláit, an tSín treas-bhúitile 6-cyano-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1h-indole-1-carboxylate monaróirí, soláthraithe