5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dé-ocsaaborolan-2-il)piridin-3-aimín

Go hiondúil déantar an comhdhúil seo a leithlisiú mar phúdar criostalach beige bán go solas le carachtar lag aimín. Is gnách go dtagann an leáphointe laistigh den raon 112–116 céim , rud a léiríonn laitís criostalach atá sainithe go maith. Is ionann an dlús ríofa agus 1.13 g/cm³ faoi choinníollacha comhthimpeallacha, le foirmle mhóilíneach C11H17BN2O2 agus meáchan móilíneach 220.08. Taispeánann sé tuaslagthacht mhaith i dtuaslagóirí orgánacha coitianta lena n-áirítear déchlóraimeatán, tetrahydrofuran, aicéatáit eitile, agus sulfocsaíd démheitil, agus léiríonn sé tuaslagthacht measartha i meatánól agus eatánól agus tuaslagthacht teoranta in uisce agus hidreacarbóin alafatacha mar heacsán. Tá an t-eistear bórónáit pinacol so-ghabhálach do hidrealú mall faoi choinníollacha tais, agus is féidir leis an amine príomhúil comhdhlúthú a dhéanamh le comhdhúile carbóinile. Moltar stóráil i gcoimeádán atá séalaithe go docht faoi atmaisféar támh (argón nó nítrigin) ag teocht laghdaithe (2-8 céim ) chun díghrádú hidrealaíoch agus dídhathú ocsaídiúcháin a chosc. Ba cheart teagmháil le gníomhairí ocsaídeacha láidre, ainhidrídí aigéadacha, agus isocyanáití a bhainistiú le réamhchúraimí saotharlainne cuí.

Cuimsíonn 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dé-ocsaborolan-2-il)piridin-3-aimín scafall défheidhmeach heitrea-aramatacha ina n-iompraíonn fáinne piridín aimínghrúpa ag an suíomh 3-agus aigéad bórónach atá faoi chosaint bionaóil ag an suíomh 5. Tugann an nítrigin pyridine easnamh leictreon isteach sa chóras aramatacha agus ag an am céanna cuireann sé suíomh comhordaithe breise ar fáil d'ian miotail nó d'idirghníomhaíochtaí nascáil hidrigine. Cruthaíonn an meiteachaidreamh idir na hionadaithe aimín agus bórónáit deighilt uilleach 120 céim idir na lámha feidhmiúla seo, rud a fhágann gur féidir ailtireachtaí móilíneacha neamhlíneacha a thógáil. Feidhmíonn an t-eistear pinacol mar ghrúpa cosanta don aigéad bórónach, á chosaint ó ocsaídiú roimh am nó ó rannpháirtíocht in imoibrithe nach dteastaíonn agus fós inbhainte go héasca faoi choinníollacha éadroma tras-aistrithe. Cuireann an t-aimín bunscoile suíomh nucleophilic ar fáil le haghaidh foirmiú aimíde, amination reductive, nó imoibrithe diazotization. Feidhmíonn an heitreacycle dlúth ach dlúth feidhmiúil seo mar bhloc tógála ilchineálach chun leabharlanna móilíneacha éagsúla a thógáil ina bhfuil gá le feidhmiúlachtaí aimín agus bórónáit a thabhairt isteach faoi smacht.

Sintéis Cógaisíochta
I gcláir cheimic íocshláinte, úsáidtear an t-eistear bórónáit aminopyridine seo go forleathan mar bhloc tógála chun coscairí kinase agus modhnóirí gabhdóirí cúpláilte próitéin G- a chur le chéile. Cuireann an grúpa bórónáit ar chumas cúpláin Suzuki-Miyaura le hailídí airile agus heitrighile struchtúir dhéireacha a ghiniúint, agus cuireann an grúpa aimín láimhseáil ar fáil chun nasc aimíde a fhoirmiú le haigéad carbocsaileach-ina bhfuil cógasafóir. Cuireann an fáinne pyridine le tuaslagthacht fabhrach agus féadann sé páirt a ghlacadh i nascáil hidrigine le spriocanna próitéine. Tá an scafall seo fostaithe i sintéis na gcomhdhúile a dhíríonn ar oinceolaíocht, athlasadh agus galair thógálacha.

Ceimic Chomhordaithe agus Catalysis
Cruthaíonn an meascán de nítrigin pyridine agus aimínghrúpa córas ligand bidentate atá in ann iain miotail trasdula a chobhsú i stáit ocsaídiúcháin éagsúla. Déantar coimpléisc mhiotail a dhíorthaítear ón gcomhdhúil seo a imscrúdú maidir lena ngníomhaíocht chatalaíoch in imoibrithe traschúplála agus i bpróisis ocsaídiúcháin. Féadann an t-eistear bórónáit páirt a ghlacadh freisin i gclaochluithe trí mheán miotail, rud a chumasaíonn seichimh catalaíoch tandem nuair a théann an ligand féin faoi fheidhmiú le linn an imoibrithe. Feidhmíonn na coimpléisc seo mar mhúnlaí chun struchtúir-caidrimh ghníomhaíochta i gcatalú aonchineálach a thuiscint.

Feidhmchláir Eolaíocht Ábhar
Mar gheall ar shaintréithe uathúla leictreonacha an bhórónáit aimínipiridín seo tá sé luachmhar d'ábhair fheidhmiúla innealtóireachta lena n-áirítear creataí miotail agus creataí orgánacha comhfhiúsacha. Cumasaíonn na lámha dochta heitrea-aramatacha agus imoibríocha orthogonal líonraí póiriúla a thógáil le méideanna póir saincheaptha agus ceimic dromchla. Nuair a ionchorpraítear i bpolaiméirí comhchuingeacha trí imoibrithe cúplála tras-táirgtear ábhair a bhfuil airíonna optoelectronicacha in-intuáilte acu le haghaidh feidhmeanna i ndé-óidí astaithe solais orgánacha agus i dtrasraitheoirí éifeacht allamuigh.

Bloc Tógála Sintéise Orgánach
Mar idirmheánach heitrea-aramatach ilfheidhmeach, glacann an cumaisc seo páirt i gclaochluithe éagsúla a chumasaíonn tógáil seicheamhach ar mhóilíní casta. Éascaíonn an grúpa bórónáit cúpláin Suzuki-Miyaura, Chan-Lam, agus ocsaídiúcháin Heck, agus téann an grúpa aimín faoi aimniú Buchwald-Hartwig, foirmiú aimíde, agus ailciliú reductive. Is féidir leis an nítrigin piridín teagmhais mhiotalúcháin orta-a threorú nó feidhmiú mar shuíomh comhordaithe san idirthréimhse-miotal-feidhmliú C–H a chatalaítear. Fágann an phróifíl imoibríocht orthogonal seo go bhfuil sé luachmhar do leabharlanna piridín il-ionadaithe, analógacha táirgí nádúrtha, agus comhdhúile bithghníomhacha a shintéisiú nuair is gá rialú beacht a dhéanamh ar phatrúin ionadaíochta.

Clibeanna Te: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dé-ocsaborolan-2-il)piridin-3-amine, An tSín 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dé-ocsaborolan-2-il)piridin-3-amine monaróirí, soláthraithe