Ainm Táirge	tríú{0}}carbáit bhúitile ((1R,2S)-2-feinilchiclipróipil)carbáit
Uimhir CAS	185256-47-7
Foirmle Mhóilíneach	C₁₄H₁₉NÍL₂
Meáchan Móilíneach	233.31
SMILES Cód	O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
MDL Uimh.	MFCD21106315
ID pubchem	15381986
Eochair InChI	MBZAGPLLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-N

Bealach Sintéise

Sintéis: 185256-47-7

	+		→
3471-10-1		75-65-0		185256-47-7

Táirgiúlacht	Sintéis	Nós imeachta turgnamhach
72%	Ag 90 céim; Ar feadh 5 h;	Cuireadh -bunfhleascán le babhta 250 ml-(1R,2R)-2-aigéad feinilechioclógprópáncarbocsaileacha 5 (5 g, 30.83 mmol, 1.00 equiv), alcól treas-bhúitile (100 mL), défheinilephosphoryl (DP.0.83), défheinilephosphoryl-hiodrasíd (DP.0.83), défheinilephosphoryl (DPP.83) 1.00 equiv), agus TEA (3.1 g, 30.64 mmol, 1.00 equiv). Togadh an tuaslagán mar thoradh air ag 90 céim i ndabhach ola ar feadh 5 uair an chloig. Tar éis don imoibriú a bheith críochnaithe, díríodh i bhfolús é. Cuireadh an t-iarmhar i bhfeidhm ar cholún glóthach shilice agus eluite le aicéatáit eitile / éitear peitriliam (1:10). Cuireadh na codáin a bailíodh le chéile agus comhchruinníodh iad i bhfolús. Thug sé seo 5.2 g (72%) de tert-bhúitile (1R,2S) -2-feinilchiocróipróipilcarbamate mar sholad buí.

Airíonna Ceimiceacha

Is púdar criostalach bán go dtí seo é Tert-Butyl N-[(1R,2S)-2-feinilcyclopropil]carbamate bán le leáphointe idir 152 agus 156 céim. Is é an fiuchphointe réamh-mheasta ná 351.1±22 céim agus 351.1±22. g/cm³.Is é an pKa tuartha ná 12.43 ±0.40.Tá stóráil ag 2-8 céim molta.Tá sé beagán intuaslagtha in uisce ach tuaslagtha go héasca i meatánól, eatánól,THF, agus DMF.Taispeánann sé tuaslagthacht measartha in aicéatáit eitile agus déchlóraimeatán agus tá sé dothuaslagtha i n-heacsánán. croí feinilcyclopropylamine cosanta le grúpa Boc, atá cobhsaí go bunanna ach scoilteann le haigéid.

Cur síos

Is éard atá i Tert-Búitile N-[(1R,2S)-2-feinilchioclpróipil]carbamate(CAS No.185256-47-7)enantiomer aonair luachmhar de chiocróipilimín 1,2-díshuiteáilte faoi chosaint. Tá na grúpaí feanile agus aimín i gcaidreamh trasmánach ar an brú-imfháinneach amánaithe seo. ag ionchorprú an mhóitíf chiclipróipilimín atá faoi phribhléid ó thaobh cógaseolaíochta de i móilíní le steiré-cheimic bheacht.

Úsáidí

Bloc Tógála 1.Chiral do Choscairí HCV NS5A
Is príomhbhlúire é an t-enantiomer sonrach seo i sintéis thionsclaíoch gníomhairí frithvíreasacha gníomhacha díreacha cosúil le daclatasvir agus velpatasvir. Tá steiré-cheimic an chiclipropáin ríthábhachtach chun ard-chleamhnas a cheangal leis an víreas heipitíteas C próitéin NS5A agus cumas frithvíreasach picomolar a bhaint amach.

2.Organocatalyst le haghaidh Breiseanna Neamhshiméadracha Michael
Tar éis dí-chosaint Boc, déantar an t-aimín saor a aigéadú le haigéad toirtiúil, ciriúil (m.sh., a dhíorthaítear ó thriaigéad Kemp) chun orgánocatalyst thiourea défheidhmeach a chruthú. Cothaíonn an chatalaíoch seo go héifeachtach an t-imín neamhshiméadrach Michael a chur leis na nitroalcáin chuig eanóin a bhfuil ard-enantio-roghnacht acu.

3.Monomer do Chiral Poly(amine-imidí)s
Déantar an t-aimín a dhíchosaint agus imoibríonn sé le dianhidrídí aramatacha chun polaimidí atá gníomhach go optúil a tháirgeadh. Taispeánann na polaiméirí seo cumais aitheantais chiriúla agus déantar iad a chaitheamh isteach i seicní chun meascáin chógaisíochta cineamaíocha a dheighilt go roghnaíoch (m.sh., iobúpróifein, tailidimíd) trí pervaporation.

4.Réamhtheachtaithe do Mhóilíní Idirghlasa Meicniúla
Déantar an grúpa feanile a níotráitiú agus a laghdú go ainilín, a úsáidtear ansin i sintéis faoi threoir teimpléad chun stáisiún a bhfuil éilitheach air go steiriúil le haghaidh cóimeála rotaxane agus cateanán a chruthú. Sainmhíníonn righineacht an chiclipropán céimseata an struchtúir idirghlasáilte.

Clibeanna Te: tert-búitile ((1r,2s)-2-feinilchiocróipróipil)carbamate, déantúsóirí carbamáit tert-bhúitile ((1r,2s)-2-feinilchiclipróipile), soláthraithe

Tert{0}}carbáit bhúitile ((1R,2S)-2-feinilchiclipróipil)

Bealach Sintéise

Airíonna Ceimiceacha

Cur síos

Úsáidí