Tert-Búitile (3anna)-3-(4-brómafheinile)-piperidine-1-carbocsailéim

Faightear an comhdhúil seo go hiondúil mar phúdar criostalach bán go-bán. Is é a fhoirmle mhóilíneach C16H22BrNO2, a fhreagraíonn do mheáchan móilíneach 340.26. Is gnách go dtagann an leáphointe laistigh den raon 98–102 céim , rud a léiríonn laitís criostail tobair. Tá an dlús ríofa thart ar 1.33 g/cm³ faoi choinníollacha comhthimpeallacha. Taispeánann sé intuaslagthacht mhaith i dtuaslagóirí orgánacha coitianta lena n-áirítear déchlóraimeatán, teitrihidreafán, aicéatáit eitile, agus meatánól, agus léiríonn sé tuaslagthacht teoranta in uisce agus cleamhnas diomaibhseach do hidreacarbóin alafatacha mar heacsán. Tá an grúpa cosanta tert-butocsacarbóinile (Boc) cobhsaí faoi bhunchoinníollacha ach is furasta é a scoilteadh faoi choinníollacha aigéadacha chun an nítrigin pípiridín saor a nochtadh. Soláthraíonn an t-adamh bróimín ar an bhfáinne feinile láimhseáil ilúsáideach le haghaidh frithghníomhartha traschúplála. Stóráil i gcoimeádán séalaithe go docht faoi atmaisféar támh ag teocht laghdaithe (2-8 céim ) Moltar cobhsaíocht a choimeád ar bun. Ba cheart teagmháil le aigéid láidre, bunanna láidre, agus gníomhairí ocsaídiúcháin láidir a sheachaint.

Is éard atá i Tert-Búitile (3s)-3-(4-brómafheinile)-piperidine-1-carboxylate fáinne píbídín arna ionadú ag an suíomh 3 le grúpa 4-brómafheinile agus atá cosanta ag an nítrigin le grúpa Boc. Soláthraíonn an croí piperidine heitreacycle sáithithe, solúbtha go comhfhoirmiúil le steiré-cheimic shainithe ag an suíomh 3 mar atá léirithe ag an tuairisceoir (3s). Tugann an t-ionadaí 4-brómafheinile isteach carachtar aramatach agus adamh bróimín imoibríoch atá oiriúnach d'imoibrithe traschúplála Pallaidiam-catalyzed. Cuimsíonn grúpa cosanta Boc an nítrigin bhunúsach, rud a choscann frithghníomhartha taobh nach dteastaíonn le linn ionramhálacha sintéiseacha agus iad fós inbhainte faoi choinníollacha aigéadacha éadroma nuair a bhíonn an t-aimín saor in aisce ag teastáil. Mar gheall ar an meascán de lárionad ciriúil docht, bróimíd aramatach, agus aimín cosanta ar chreat heitreafháinneacha sáithithe, is bloc tógála luachmhar é an cumaisc seo chun móilíní casta a thógáil sa cheimic íocshláinte agus i sintéis neamhshiméadrach.

Meánrang Cógaisíochta

I bhfionnachtain drugaí, feidhmíonn an piperidine cirileach seo mar bhloc tógála chun comhdhúile a chur le chéile a dhíríonn ar neamhoird néareolaíocha agus ar bhainistiú pian. Is scafall pribhléideach é an fáinne piperidine i ngníomhairí lárnacha iomadúla, agus cuireann an grúpa 4-brómafheinile ar chumas breis feidhme a dhéanamh trí chúpláin Suzuki-Miyaura nó Buchwald-Hartwig chun ionadaigh éagsúla airile agus heitrearail a thabhairt isteach. Soláthraíonn an grúpa Boc cosaint orthogonal, a cheadaíonn ionramháil roghnach ar ghrúpaí feidhme eile roimh dhíchosaint.

Ardán Sintéise Neamhshiméadrach

Mar gheall ar an steiré-cheimic shainithe ag an 3-suíomh seo tá an cumaisc seo luachmhar chun iarrthóirí drugaí atá íonghlan a ullmhú. Tar éis an grúpa Boc a bhaint, is féidir an nítrigine piperidine saor in aisce a fheidhmiú le cógaisíocht éagsúla agus an sláine chiriúil a bunaíodh san ábhar tosaigh a chothabháil. Cumasaíonn an cur chuige seo rochtain éifeachtach ar enantiomers aonair de spriocanna casta gan céimeanna réitigh.

Dearadh Ligand do Chatalaíoch

Ligeann teaglaim de chnámh droma piperidine ciriúil le bróimíd aramatach tiontú go dtí ligands carbene fosfín nó N-heitreafháinneacha le haghaidh catalaithe neamhshiméadrach. Tar éis tras-chúpláil chun grúpaí deontóirí a thabhairt isteach, is féidir leis an gcreat dochta piperidine steiré-cheimic atá sainithe go maith a chur ar choimpléisc mhiotail, rud a chumasaíonn claochluithe eanta-roghnacha amhail hidriginiú, ailciliú ailileach, agus frithghníomhartha traschúplála.

Bloc Tógála Sintéise Orgánach

Mar idirmheánach sintéiseach ilúsáideach, glacann an comhdhúil seo páirt i gclaochluithe éagsúla lena n-áirítear cúpláil pallaidiam ag an suíomh bróimín, N-ailciliú nó N-aclaíocht tar éis díchosaint Boc, agus feidhmiú an fháinne píbídín trí straitéisí gníomhachtaithe C–H. Cumasaíonn an grúpa Boc straitéisí cosanta orthogonal i seichimh ilchéime, agus feidhmíonn an t-adamh bróimín mar láimhseáil chun substaintí éagsúla a thabhairt isteach trí thraschúpláil, rud a chumasaíonn tógáil tapa leabharlanna de chomhdhúile atá bunaithe ar phípiridín le haghaidh feidhmeanna ceimiceacha míochaine agus eolaíocht ábhar.

Clibeanna Te: tert-búitile (3s)-3-(4-brómafheinile)-piperidine-1-carboxylate, an tSín tert-bhúitile (3s)-3-(4-brómafheinile)-piperidine-1-carboxylate monaróirí, soláthraithe